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Éter glicidílico de aceite de ricino

El éter glicidílico del aceite de ricino es una sustancia química orgánica líquida de la familia del éter glicidílico. A veces se le llama éter triglicidílico de aceite de ricino . Tiene la fórmula teórica C 66 H 116 O 12 . Hay dos números CAS en uso, 14228-73-0 y 74398-71-3. [2] El nombre IUPAC es 2,3-bis[[(E)-12-(oxiran-2-ilmetoxi)octadec-9-enoil]oxi]propil (E)-12-(oxiran-2-ilmetoxi)octadec -9-enoate. [3] Un uso clave es actuar como modificador de resinas epoxi como diluyente reactivo que agrega flexibilidad y mejora las propiedades mecánicas. [4] [5]

Fabricar

Se elabora mediante la glicidación del aceite de ricino , que es un aceite vegetal . El aceite de ricino y la epiclorhidrina se hacen reaccionar en presencia de un catalizador ácido de Lewis para formar halohidrina : cada grupo hidroxilo del triol reacciona con un epóxido de la epiclorhidrina. Este proceso se sigue neutralizando el catalizador con una pequeña cantidad de hidróxido de sodio y luego añadiendo un gran exceso de epiclorhidrina como disolvente. Para volver a formar los anillos de epóxido en una reacción de deshidrocloración , se utilizan escamas de hidróxido de sodio sólido en lugar de una solución. Al finalizar se recupera la epiclorhidrina y se limpia el producto. [6] Una de las pruebas de control de calidad implicaría medir el valor de epoxi mediante la determinación del peso equivalente de epoxi.

Usos

Un estudio de 2018 concluyó que su uso como agente flexibilizante y diluyente epoxi tiene aplicación en el campo de la aviación. [7] El éter diglicidílico de poli(propilenglicol) también se puede utilizar para la misma aplicación, pero tiene la desventaja percibida de que está basado en petróleo en lugar de plantas renovables como el éter glicidílico del aceite de ricino. Una solicitud de patente muestra que también se puede utilizar como correactivo- tensioactivo en la producción de herbicidas . [8] Como la molécula tiene 3 funcionalidades de oxirano, un uso clave es modificar y reducir la viscosidad de las resinas epoxi. [9] [10] Estas resinas epoxi modificadas con diluyente reactivo pueden luego formularse en aplicaciones CASE: recubrimientos , [11] adhesivos , [12] selladores , [13] elastómeros . También se utiliza en la producción de compuestos . [14] Produce recubrimientos epoxi con alta resistencia al impacto. [15] También se pueden producir sistemas poliméricos con memoria de forma con esta molécula en particular. [16] El uso del diluyente afecta las propiedades mecánicas y la microestructura de las resinas epoxi. [17] [18] La producción de materiales biocompatibles también es posible y el material a menudo se clasifica como un recurso renovable . [19] [20] También ha encontrado uso en la recuperación de petróleo de pozos petroleros. [21]

Ver también

Referencias

  1. ^ "Homopolímero de triéster de glicerilo con ácido 12-glicidil-9-octadecenoico". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 20 de abril de 2022 .
  2. ^ "ÉTER GLICIDÍLICO DE ACEITE DE RICINO | 74398-71-3". www.chemicalbook.com . Consultado el 18 de abril de 2022 .
  3. ^ PubChem. "Éter glicidílico de aceite de ricino". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 19 de abril de 2022 .
  4. ^ Fu, Qinghe; Tan, Jihuai; Han, Changhao; Zhang, Xiaoxiang; Fu, Bo; Wang, colmillo; Zhu, Xinbao (noviembre de 2020). "Síntesis y propiedades de curado de la resina epoxi de éter triglicidílico a base de aceite de ricino". Polímeros para tecnologías avanzadas . 31 (11): 2552–2560. doi :10.1002/pat.4982. ISSN  1042-7147. S2CID  225739893.
  5. ^ Jagtap, Ameya Rajendra; Más, Aarti (1 de agosto de 2022). "Desarrollos en diluyentes reactivos: una revisión". Boletín de polímeros . 79 (8): 5667–5708. doi :10.1007/s00289-021-03808-5. ISSN  1436-2449. S2CID  235678040.
  6. ^ US 3351574, Hicks, Darrel D. & Belanger, William J., "Éter poliglicidílico de aceite de ricino", publicado el 7 de noviembre de 1967, asignado a Celanese Coatings Co. 
  7. ^ Ramón, Eric; Sguazzo, Carmen; Moreira, Pedro Pop (octubre 2018). "Una revisión de investigaciones recientes sobre sistemas epoxi de base biológica para aplicaciones y potencialidades de ingeniería en el sector de la aviación". Aeroespacial . 5 (4): 110. Código Bib : 2018Aeros...5..110R. doi : 10.3390/aeroespacial5040110 . ISSN  2226-4310.
  8. ^ Solicitud WO 2019238867, Bevinakatti, Hanamanthsa & Islam, Mojahedul, "Formulaciones herbicidas que comprenden glifosato y adyuvantes a base de cote", publicada el 19 de diciembre de 2019, asignada a Nouryon Chemicals International BV 
  9. ^ Zarnitz, Charles. «Modificadores flexibilizadores» (PDF) . Termoestables CVC .
  10. ^ Monte, Salvatore J. (1998), Pritchard, Geoffrey (ed.), "Diluyentes y modificadores de viscosidad para resinas epoxi", Plastics Additives: An AZ reference , Polymer Science and Technology Series, vol. 1, Dordrecht: Springer Países Bajos, págs. 211–216, doi :10.1007/978-94-011-5862-6_24, ISBN 978-94-011-5862-6, archivado desde el original el 11 de abril de 2022 , consultado el 29 de marzo de 2022
  11. ^ Solicitud WO 2015095994, Shen, Yue; Zhan, Fu & Wu, Yan et al., "Composición de resina epoxi", publicado el 2 de julio de 2015, asignado a Dow Global Technologies LLC 
  12. ^ Hao, Xiu; Fan, Dong-Bin (17 de diciembre de 2018). "Preparación y caracterización de adhesivo de proteína de soja reticulado con epoxi". Revista de ciencia y tecnología de la adhesión . 32 (24): 2682–2692. doi :10.1080/01694243.2018.1517488. ISSN  0169-4243. S2CID  105550538.
  13. ^ "14228-73-0 | Base de datos CAS". www.chemicalbook.com . Archivado desde el original el 11 de abril de 2022 . Consultado el 11 de abril de 2022 .
  14. ^ Sathyaraj, S.; Sekar, K. (2021). "Avances recientes en resinas epoxi alifáticas y aromáticas sostenibles de base biológica para aplicaciones compuestas". Materiales clave de ingeniería . 882 : 121-131. doi : 10.4028/www.scientific.net/KEM.882.121. ISSN  1662-9795. S2CID  233301700.
  15. ^ Estados Unidos 8062468, Finter, Jürgen; Kramer, Andreas & Schulenburg, Jan Olaf et al., "Composiciones de resina epoxi termoendurecibles resistentes a impactos a baja temperatura con resinas epoxi sólidas", publicado el 22 de noviembre de 2011, asignado a Sika Technology AG 
  16. ^ Santiago, David; Guzmán, Dailyn; Ferrando, Francesc; Serra, Ángeles; De la Flor, Silvia (marzo 2020). "Termosestables con memoria de forma epoxi de base biológica de triglicidil floroglucinol". Polímeros . 12 (3): 542. doi : 10.3390/polym12030542 . ISSN  2073-4360. PMC 7182903 . PMID  32131508. 
  17. ^ Pastarnokienė, Liepa; Jonikaitė-Švėgždienė, Jūratė; Lapinskaitė, Neringa; Kulbokaitė, Ruta; Bočkuvienė, Alma; Kochanė, Tatjana; Makuška, Ričardas (1 de julio de 2023). "El efecto de los diluyentes reactivos sobre el curado de resinas epoxi y propiedades de los recubrimientos epoxi curados". Revista de investigación y tecnología de recubrimientos . 20 (4): 1207–1221. doi :10.1007/s11998-022-00737-4. ISSN  1935-3804. S2CID  256749849.
  18. ^ Khalina, Morteza; Beheshty, Mohammad Hosain; Salimi, Ali (1 de agosto de 2019). "El efecto del diluyente reactivo sobre las propiedades mecánicas y la microestructura de las resinas epoxi". Boletín de polímeros . 76 (8): 3905–3927. doi :10.1007/s00289-018-2577-6. ISSN  1436-2449. S2CID  105389177.
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  20. ^ Mamá, Yufeng; Wang, Rui; Li, Qiaoguang; Li, Mei; Liu, Chengguo; Jia, Puyou (24 de marzo de 2021). "El aceite de ricino como plataforma para la preparación de materiales poliméricos y productos químicos de base biológica". Materiales ecológicos . 10 (3): 99-109. doi :10.1680/jgrma.20.00085. ISSN  2049-1220. S2CID  233687152.
  21. ^ Solicitud de EE. UU. 2010326660, Ballard, David Antony & Burn, Andrew, "Uso de emulsiones epoxi directas para la estabilización del pozo", publicada el 30 de diciembre de 2010, asignada a MI LLC , abandonada desde entonces. 

Otras lecturas

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