Compuesto químico
El éter glicidílico del aceite de ricino es una sustancia química orgánica líquida de la familia del éter glicidílico. A veces se le llama éter triglicidílico de aceite de ricino . Tiene la fórmula teórica C 66 H 116 O 12 . Hay dos números CAS en uso, 14228-73-0 y 74398-71-3. [2] El nombre IUPAC es 2,3-bis[[(E)-12-(oxiran-2-ilmetoxi)octadec-9-enoil]oxi]propil (E)-12-(oxiran-2-ilmetoxi)octadec -9-enoate. [3] Un uso clave es actuar como modificador de resinas epoxi como diluyente reactivo que agrega flexibilidad y mejora las propiedades mecánicas. [4] [5]
Fabricar
Se elabora mediante la glicidación del aceite de ricino , que es un aceite vegetal . El aceite de ricino y la epiclorhidrina se hacen reaccionar en presencia de un catalizador ácido de Lewis para formar halohidrina : cada grupo hidroxilo del triol reacciona con un epóxido de la epiclorhidrina. Este proceso se sigue neutralizando el catalizador con una pequeña cantidad de hidróxido de sodio y luego añadiendo un gran exceso de epiclorhidrina como disolvente. Para volver a formar los anillos de epóxido en una reacción de deshidrocloración , se utilizan escamas de hidróxido de sodio sólido en lugar de una solución. Al finalizar se recupera la epiclorhidrina y se limpia el producto. [6] Una de las pruebas de control de calidad implicaría medir el valor de epoxi mediante la determinación del peso equivalente de epoxi.
Usos
Un estudio de 2018 concluyó que su uso como agente flexibilizante y diluyente epoxi tiene aplicación en el campo de la aviación. [7] El éter diglicidílico de poli(propilenglicol) también se puede utilizar para la misma aplicación, pero tiene la desventaja percibida de que está basado en petróleo en lugar de plantas renovables como el éter glicidílico del aceite de ricino. Una solicitud de patente muestra que también se puede utilizar como correactivo- tensioactivo en la producción de herbicidas . [8] Como la molécula tiene 3 funcionalidades de oxirano, un uso clave es modificar y reducir la viscosidad de las resinas epoxi. [9] [10] Estas resinas epoxi modificadas con diluyente reactivo pueden luego formularse en aplicaciones CASE: recubrimientos , [11] adhesivos , [12] selladores , [13] elastómeros . También se utiliza en la producción de compuestos . [14] Produce recubrimientos epoxi con alta resistencia al impacto. [15] También se pueden producir sistemas poliméricos con memoria de forma con esta molécula en particular. [16] El uso del diluyente afecta las propiedades mecánicas y la microestructura de las resinas epoxi. [17] [18] La producción de materiales biocompatibles también es posible y el material a menudo se clasifica como un recurso renovable . [19] [20] También ha encontrado uso en la recuperación de petróleo de pozos petroleros. [21]
Ver también
Referencias
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Otras lecturas
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Sitios web externos
- Ficha técnica del éter triglicidílico del aceite de ricino
- Modificador Heloxy 505 del sitio web de Hexion
- PE-412 Éter glicidílico de aceite de ricino (aalchem.com)
- Ficha de datos de seguridad
- Boletín de inteligencia actual 29: Éteres glicidílicos (79-104) | NIOSH | Centros para el Control y la Prevención de Enfermedades