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Éter di-n-propílico

El éter dipropílico es el éter simétrico de dos grupos n - propilo . Es un líquido incoloro, inflamable y de olor dulce típico de los éteres.

Preparación

Síntesis de éter catalizada por ácido.

El éter dipropílico se puede sintetizar haciendo reaccionar dos moléculas de n -propanol en presencia de ácido p-toluenosulfónico (un ácido fuerte) y calor, de la misma manera se pueden formar otros éteres simétricos. [2]

Síntesis del éter de Williamson

Este éter también se puede preparar mediante la síntesis del éter de Williamson , en la que el n -propóxido, la base conjugada del n -propanol, se hace reaccionar con un haluro de n -propilo: [3]

Síntesis de éter Williamson de éter dipropílico.

Seguridad

Como es típico de los éteres, el éter dipropílico puede formar lentamente peróxidos orgánicos explosivos durante largos períodos de almacenamiento. [2] A menudo se añaden antioxidantes como el hidroxitolueno butilado a los éteres para prevenir este proceso. [4]

Debido a la naturaleza sensible a los golpes y a la luz de los peróxidos orgánicos, el éter dipropílico nunca debe hervirse ni evaporarse hasta sequedad. Esto concentra los peróxidos que puedan estar presentes, que luego pueden detonar inesperadamente destruyendo el recipiente en el que se han depositado o incendiando líquidos inflamables cercanos. [5]

Ver también

Referencias

  1. ^ Registro abcd en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
  2. ^ ab O'Neil, Maryadele; Heckelman, Patricia; Koch, Cherie; Romano, Kristin, eds. (2006). Índice Merck de productos químicos y medicamentos (14ª ed.). Laboratorios de investigación Merck. ISBN 978-0-911910-00-1.
  3. ^ Zorro, Marye; Whitesell, James (2004). Química Orgánica, 3ª ed . Editores Jones y Bartlett. ISBN 978-0763735869.
  4. ^ "Listado de productos de éter dietílico". Sigma-Aldrich . Consultado el 3 de julio de 2012 .
  5. ^ "Peligros del peróxido orgánico". Centro Canadiense de Salud y Seguridad Ocupacional . Consultado el 3 de julio de 2012 .