stringtranslate.com

Éter glicidílico de 2-etilhexilo

El éter 2-etilhexilglicidílico es una molécula orgánica líquida con la fórmula C 11 H 22 O 2 [2], un producto químico industrial utilizado para reducir la viscosidad de las resinas epoxi . [3] Estas se utilizan luego en adhesivos , selladores y pinturas o revestimientos . Tiene el número de registro CAS 2461-15-6. [4] [5] [6] Tiene el nombre IUPAC de 2-(2-etilhexoximetil)oxirano. También se utiliza en otras aplicaciones basadas en polímeros. [7]

Síntesis

El 2-etilhexanol y la epiclorhidrina se hacen reaccionar en presencia de un catalizador de ácido de Lewis en una reacción de condensación para formar una halohidrina . A esto le sigue una deshidrocloración cáustica , para formar éter 2-etilhexilglicidílico. [8] [9] Los productos de desecho son agua, cloruro de sodio y soda cáustica en exceso. Una de las pruebas de control de calidad implicaría medir el valor de epoxi mediante la determinación del peso equivalente de epoxi.

Comercial

El material se produce a nivel nacional en los Estados Unidos y también se produce en otras partes del mundo. [10] Más de 13 millones de kg se exportaron desde China en 2019. [11]

Usos

Como modificador de epoxi, se clasifica como un diluyente reactivo de epoxi . [12] Además de usarse como diluyente de resina epoxi, puede reaccionar para producir cosméticos. [13] También se usa para sintetizar otras moléculas. [14] El uso del diluyente afecta las propiedades mecánicas y la microestructura de las resinas epoxi. [15] [16]

Seguridad

La seguridad del producto está bastante bien conocida. Está clasificado como sensibilizante cutáneo. [17] [18] [19]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Éter glicidílico de 2-etilhexilo". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 27 de marzo de 2022 .
  2. ^ "Oxirano, [[(2-etilhexil)oxi]metil]- (CAS 2461-15-6) - Propiedades químicas y físicas de Cheméo". www.chemeo.com . Consultado el 23 de marzo de 2022 .
  3. ^ "TZ3300000 | C11H22O2 | ChemSpider". www.chemspider.com . Consultado el 23 de marzo de 2022 .
  4. ^ "Catálogo de Sigma Aldrich éter 2-etilhexil cíclico" . Consultado el 23 de marzo de 2022 .
  5. ^ "Éter glicidílico de 2-etilhexilo | 2461-15-6". www.chemicalbook.com . Consultado el 23 de marzo de 2022 .
  6. ^ Éter glicidílico de 2-etilhexilo - Wikidata
  7. ^ Deralia, Parveen Kumar; du Poset, Aline Maire; Lund, Anja; Larsson, Anette; Ström, Anna; Westman, Gunnar (19 de abril de 2021). "El nivel de oxidación y la estructura del éter glicidílico determinan la procesabilidad térmica y las propiedades termomecánicas de los termoplásticos derivados del arabinoxilano". ACS Applied Bio Materials . 4 (4): 3133–3144. doi :10.1021/acsabm.0c01550. PMID  35014401. S2CID  233957334.
  8. ^ "Éter de glicidil 2-etilhexilo 2461-15-6", Propiedades peligrosas de los materiales industriales de Sax , Hoboken, NJ, EE. UU.: John Wiley & Sons, Inc., 15 de octubre de 2004, doi : 10.1002/0471701343.sdp13115, ISBN 0471701343, consultado el 23 de marzo de 2022
  9. ^ SpadŁo, M. & Iwański, L. & Pokorska, Z. (2004). El efecto del tipo de catalizador en la síntesis de éter 2-etilhexil glicidílico. Przemysl Chemiczny. 83. 133-136.
  10. ^ Química, AAL "ME 102". www.aalchem.com . Consultado el 23 de marzo de 2022 .
  11. ^ "¿Qué es el éter glicidílico de 2-etilhexilo, CAS n.° 2461-15-6?". ECHEMI . Consultado el 23 de marzo de 2022 .
  12. ^ Monte, Salvatore J. (1998), Pritchard, Geoffrey (ed.), "Diluyentes y modificadores de viscosidad para resinas epoxi", Aditivos para plásticos: una referencia de la A a la Z , Polymer Science and Technology Series, vol. 1, Dordrecht: Springer Netherlands, págs. 211–216, doi :10.1007/978-94-011-5862-6_24, ISBN 978-94-011-5862-6, consultado el 29 de marzo de 2022
  13. ^ Oficina de Patentes Europeas. «Servidor de publicaciones europeo». data.epo.org . Consultado el 23 de marzo de 2022 .
  14. ^ Urata, Kouichi; Takaishi, Naotake (septiembre de 1994). "El alquil glicidil éter como bloque de construcción sintético". Revista de la Sociedad Americana de Químicos del Petróleo . 71 (9): 1027–1033. doi :10.1007/BF02542274. S2CID  96776835.
  15. ^ Khalina, Morteza; Beheshty, Mohammad Hosain; Salimi, Ali (1 de agosto de 2019). "El efecto del diluyente reactivo en las propiedades mecánicas y la microestructura de las resinas epóxicas". Boletín de polímeros . 76 (8): 3905–3927. doi :10.1007/s00289-018-2577-6. ISSN  1436-2449. S2CID  105389177.
  16. ^ Pastarnokienė, Liepa; Jonikaitė-Švėgždienė, Jūratė; Lapinskaitė, Neringa; Kulbokaitė, Ruta; Bočkuvienė, Alma; Kochanė, Tatjana; Makuška, Ričardas (1 de julio de 2023). "El efecto de los diluyentes reactivos sobre el curado de resinas epoxi y propiedades de los recubrimientos epoxi curados". Revista de investigación y tecnología de recubrimientos . 20 (4): 1207–1221. doi :10.1007/s11998-022-00737-4. ISSN  1935-3804. S2CID  256749849.
  17. ^ "Información sobre sustancias - ECHA". echa.europa.eu . Consultado el 23 de marzo de 2022 .
  18. ^ "Búsqueda de publicaciones NIOSHTIC-2 - 00188271 - Perfiles de información sobre posibles riesgos laborales: compuestos epóxicos (no cíclicos)". www.cdc.gov . Consultado el 23 de marzo de 2022 .
  19. ^ Canadá, Medio Ambiente y Cambio Climático (7 de agosto de 2020). «Evaluación de detección: grupo de epóxidos y éteres de glicidilo». www.canada.ca . Consultado el 23 de marzo de 2022 .

Lectura adicional

Sitios web externos