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Éster activo

En química orgánica , un éster activo es un grupo funcional éster que es muy susceptible al ataque nucleofílico. La activación puede ser impartida por modificaciones de los componentes acilo o alcoxi de un éster normal, por ejemplo, acetato de etilo . Las modificaciones típicas requieren sustituyentes electronegativos. Los ésteres activos se emplean tanto en química sintética como biológica.

El acetil CoA es el éster activo prototípico en la biosíntesis .

Reactividad

Los ésteres activos se utilizan principalmente como agentes acilantes . Experimentan las mismas reacciones que sus análogos inactivados, pero lo hacen más rápidamente. Son propensos a la hidrólisis , por ejemplo. De gran interés es la reactividad mejorada de los ésteres activos hacia las aminas para dar amidas . [1] [2]

Ejemplos

Los tioésteres son ésteres activos destacados, como lo ilustran los ésteres de la coenzima A. [3]

En química sintética, los ésteres activos incluyen derivados de nitrofenoles y pentafluorofenol . Los ésteres activos se utilizan a menudo en la síntesis de péptidos , por ejemplo, N-hidroxisuccinimida , hidroxibenzotriazol . [1] Los ésteres activos del ácido acrílico son precursores de polímeros con cadenas laterales reactivas. [4]

El concepto de ésteres activos se extiende a los ésteres de ácidos fosfórico y sulfúrico . Un caso de este tipo es el dimetilsulfato , un potente agente metilante .

Referencias

  1. ^ ab Madeleine M. Joullié; Kenneth M. Lassen (2010). "Evolución de la formación de enlaces amida". Arkivoc . viii : 189–250.
  2. ^ El-Faham, Ayman; Albericio, Fernando (2011). "Reactivos de acoplamiento de péptidos, más que una sopa de letras". Chemical Reviews . 111 (11): 6557–6602. doi :10.1021/cr100048w. PMID  21866984.
  3. ^ Aimoto, Saburo (1999). "Síntesis de polipéptidos mediante el método del tioéster". Biopolímeros . 51 (4): 247–265. doi :10.1002/(SICI)1097-0282(1999)51:4<247::AID-BIP2>3.0.CO;2-W. PMID  10618594.
  4. ^ Anindita Das; Patrick Theato (2016). "Polímeros que contienen ésteres activados: oportunidades y desafíos para el diseño de macromoléculas funcionales". Chem. Rev. 116 ( 3): 1434–1495. doi :10.1021/acs.chemrev.5b00291. PMID  26305991.