Superficie de potencial eléctrico del paracetamol que muestra áreas polares en rojo y azul.
El área de superficie polar ( PSA ) o área de superficie polar topológica ( TPSA ) de una molécula se define como la suma de la superficie de todos los átomos o moléculas polares , principalmente el oxígeno y el nitrógeno , incluidos también sus átomos de hidrógeno unidos.
El PSA es una métrica de química medicinal comúnmente utilizada para optimizar la capacidad de un fármaco para penetrar en las células. Las moléculas con una superficie polar superior a 140 angstroms cuadrados (Å 2 ) tienden a tener dificultades para atravesar las membranas celulares. [1] Para que las moléculas penetren la barrera hematoencefálica (y así actúen sobre los receptores del sistema nervioso central ), normalmente se necesita un PSA inferior a 90 Å 2 . [2]
^ Pajouhesh H, Lenz GR (octubre de 2005). "Propiedades químicas medicinales de fármacos exitosos para el sistema nervioso central". NeuroRx . 2 (4): 541–553. doi :10.1602/neurorx.2.4.541. PMC 1201314 . PMID 16489364.
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Literatura
Pajouhesh, Hassan; Lenz, George R (2005). "Propiedades químicas medicinales de fármacos exitosos para el sistema nervioso central". NeuroRx . 2 (4): 541–553. doi :10.1602/neurorx.2.4.541. PMC 1201314 . PMID 16489364.
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Ertl, P. Polar Surface Area, en Molecular Drug Properties , R. Mannhold (ed), Wiley-VCH, págs. 111-126, 2007
Shityakov, Sergey; Neuhaus, Winfried; Dandekar, Thomas; Förster, Carola (2013). "Análisis de descriptores de superficie polar molecular para predecir la permeación de la barrera hematoencefálica". Revista internacional de biología computacional y diseño de fármacos . 6 (1–2): 146–56. doi :10.1504/IJCBDD.2013.052195. PMID 23428480.
