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Ácido tiofeno-2-carboxílico

El ácido tiofeno-2-carboxílico es un compuesto orgánico con la fórmula SC 4 H 3 CO 2 H. Es uno de los dos ácidos monocarboxílicos del tiofeno , siendo el otro el ácido tiofen-3-carboxílico. [1] El tiofen-2-carboxilato de cobre (I) es un catalizador para las reacciones de acoplamiento de Ullmann .

Síntesis

Puede prepararse mediante la oxidación del tiofeno-2-carboxaldehído o, más prácticamente, del 2-acetiltiofeno . [2]

Aplicaciones y reacciones

El suprofeno , que se produce a partir del ácido tiofen-2-carboxílico, es el ingrediente activo de algunas gotas para los ojos . [2]

Tras el tratamiento con LDA , el ácido tiofen-2-carboxílico sufre una doble desprotonación para dar el derivado 5-litio, un precursor de muchos derivados 5-sustituidos. [3]

El ácido tiofeno-2-carboxílico ha sido ampliamente estudiado como sustrato en reacciones de acoplamiento y olefinaciones. [4] [5]

Referencias

  1. ^ E. Campaigne, William M. LeSuer (1953). "Ácido 3-tenoico". Síntesis orgánicas . 33 : 94. doi : 10.15227/orgsyn.033.0094.
  2. ^ ab Swanston, Jonathan (2006). "tiofeno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a26_793.pub2. ISBN 3527306730..
  3. ^ Caballero, David W.; Nott, Andrew P. (1983). "Generación y utilidad sintética de dianiones derivados de ácidos tiofenocarboxílicos". Revista de la Sociedad Química, Perkin Transactions 1 : 791–4. doi :10.1039/p19830000791.{{cite journal}}: Mantenimiento CS1: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  4. ^ Gooßen, Lukas J.; Deng, Guojun; Levy, Laura M. (2006). "Síntesis de biarilos mediante acoplamiento descarboxilativo catalítico". Ciencia . 313 (5787): 662–664. Código Bib : 2006 Ciencia... 313..662G. doi : 10.1126/ciencia.1128684. PMID  16888137. S2CID  1781760.
  5. ^ Rakshit, Souvik; Grohmann, Christoph; Besset, Tatiana; Glorio, Frank (2011). "Olefinación de C-H dirigida catalizada por Rh (III) utilizando un grupo director oxidante: suave, eficiente y versátil". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 133 (8): 2350–2353. doi :10.1021/ja109676d. PMID  21275421.