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ácido tetrónico

El ácido tetrónico es un compuesto químico , clasificado como γ-lactona , con la fórmula molecular C 4 H 4 O 3 .

Se interconvierte entre tautómeros ceto y enol : [2]

Muchos productos naturales como el ácido ascórbico (vitamina C), el ácido penicílico , los ácidos pulvínicos y las abisomicinas poseen el motivo β-ceto-γ-butirolactona del ácido tetrónico. [3]

En síntesis orgánica , se utiliza como precursor de otros furanos y butenólidos sustituidos y con anillos fusionados . [4] [5] También forma el núcleo estructural de una clase de pesticidas, conocidos como insecticidas de ácido tetrónico, que incluye espirodiclofeno y espiromesifeno.

Ver también

Referencias

  1. ^ "2,4 (3H, 5H) -furandiona". Sigma-Aldrich .
  2. ^ Abdou, Moaz M.; El-Saeed, Rasha A.; Abozeid, Mohamed A.; Elattar, Khaled M.; Zaki, EG; Barakat, Y.; Ibrahim, V.; Fathy, Mahmoud; Amina, M.; Bondock, Samir (2015). "Avances en la química del ácido tetrónico. Parte 1: Síntesis y reacciones". Revista Árabe de Química . 12 (4): 464–475. doi : 10.1016/j.arabjc.2015.11.004 .
  3. ^ Georgiadis, Dimitris; Zografos, Alexandros (2006). "Estrategias sintéticas hacia los ácidos tetrónicos naturales". Síntesis . 2006 (19): 3157. doi :10.1055/s-2006-950202.
  4. ^ "Ácido tetrónico". Alfa Aesar.
  5. ^ Schmidt, Diane Grob; Seemuth, Paul D.; Zimmer, Hans (1983). "Gamma.-butirolactonas sustituidas. Parte 31. 2,4 (3H, 5H) -Furandiona: heteroanulaciones con compuestos aromáticos de o-aminocarbonilo y condensaciones con algunas vic-polionas". La Revista de Química Orgánica . 48 (11): 1914. doi :10.1021/jo00159a029.