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Ácido santónico

El ácido santónico es un compuesto orgánico que contiene tanto ácido carboxílico como funcionalidad cetona .

Fue sintetizado a partir de santonina mediante hidrólisis mediada por bases de una lactona seguida de un proceso de reordenamiento de varios pasos por RB Woodward . [2]

A diferencia de lo que ocurre con los ácidos carboxílicos, el ácido santónico no forma dímeros unidos por enlaces de hidrógeno en la fase cristalina , sino que adopta una estructura polimérica, con moléculas individuales de ácido santónico unidas por enlaces de hidrógeno intermoleculares carboxilo-cetona. [1]

Referencias

  1. ^ abc APJ Brunskill, HW Thompson y RA Lalancette (abril de 1999). "Ácido santónico: enlace de hidrógeno catemérico en un ácido γ,ε-dicetocarboxílico". Acta Crystallogr. C . 55 (4): 566–568. doi :10.1107/S0108270198014231.
  2. ^ Reusch, William (1999). «Base-catalyzed rearrangements» Archivado el 7 de febrero de 2009 en Wayback Machine . En: Virtual Textbook of Organic Chemistry . Universidad Estatal de Michigan . Consultado el 10 de septiembre de 2008.