El ácido quercitánico es una de las dos formas de ácido tánico [1] que se encuentran en la corteza y las hojas del roble. [2] La otra forma se llama ácido galotánico y se encuentra en las agallas del roble.
La molécula de ácido quercitánico también está presente en el quercitrón , un tinte amarillo obtenido de la corteza del roble negro oriental ( Quercus velutina ), un árbol forestal originario de América del Norte. Se describe como una sustancia amorfa de color marrón amarillento. [3]
En 1838, Jöns Jacob Berzelius escribió que el quercitanato se utiliza para disolver la morfina. [4]
En 1865, en el quinto volumen de "Un diccionario de química", Henry Watts escribió:
Presenta con las sales férricas las mismas reacciones que el ácido galotánico . Sin embargo, se diferencia de este último en que no es convertible en ácido gálico y no produce ácido pirogálico por destilación en seco. Se precipita con ácido sulfúrico en copos rojos. ( Stenhouse , Ann. Ch. Pharm. xlv. 16.) Según Rochleder (ibid lxiii. 202), el ácido tánico del té negro es el mismo que el de la corteza de roble. [5]
En 1880, Etti le dio la fórmula molecular C 17 H 16 O 9 . Lo describió como una sustancia inestable, con tendencia a desprender agua para formar anhídridos (llamados flobafenos ), uno de los cuales se llama rojo roble (C 34 H 30 O 17 ). Para él, no era un glicósido. [6] [7]
En el "Análisis orgánico comercial" de Allen, publicado en 1912, la fórmula dada fue C 19 H 16 O 10 . [8]
Otros autores dieron otras fórmulas moleculares como C 28 H 26 O 15 , mientras que otra fórmula encontrada es C 28 H 24 O 11 . [9]
Según Lowe, existen dos formas del principio: una soluble en agua, de fórmula C 28 H 28 O 14 , y otra poco soluble, C 28 H 24 O 12 . Ambas se transforman por la pérdida de agua en rojo roble, C 28 H 22 O 11 . [10]
El ácido quercitánico fue durante un tiempo un estándar utilizado para evaluar el contenido fenólico en las especias , expresado como equivalente de ácido quercitánico . [11]