stringtranslate.com

Ácido polipórico

El ácido polipórico es un compuesto de para-terfenilbenzoquinona identificado por primera vez por el químico alemán Stahlschmidt a partir de un cultivo micelial de la especie de hongo Hapalopilus nidulans en 1877. [1] [2] Este químico, presente en un 20-40% del peso fresco de los cuerpos fructíferos , [3] inhibe la enzima dihidroorotato deshidrogenasa . [4] Se encuentra en otros hongos, pero en cantidades mucho menores. [4]

En estudios realizados con animales, el consumo de ácido polipórico provocó una reducción de la actividad locomotora , una disminución de la respuesta visual, insuficiencia hepatorrenal, acidosis metabólica, hipocalemia e hipocalcemia. [4] Debido a que estos efectos son similares a los observados en individuos envenenados por H. nidulans , se cree que el ácido polipórico es la toxina principal de H. nidulans . [4]

El ácido polipórico tiene cierta actividad antifúngica [5] y antibacteriana . [6] Se ha demostrado que es un intermediario en la biosíntesis de alantofuranona, un antibiótico gamma-lactona del hongo Allantophomopsis lycopodina . [7]

Referencias

  1. ^ Stahlschmidt C. (1877). "Ueber eine neue in der Natur vorkommende organische Säure" [Un nuevo ácido orgánico natural]. Justus Liebigs Annalen der Chemie . 187 (2–3): 177–197. doi :10.1002/jlac.18771870204.
  2. ^ Spatafora C, Calì V, Tringali C (2003). Polihidroxi- p -terfenilos y p -terfenilquinonas relacionadas de hongos: descripción general y propiedades biológicas . Vol. 29. págs. 263–307. doi :10.1016/S1572-5995(03)80009-1. ISBN 9780444515100. {{cite book}}: |journal=ignorado ( ayuda )
  3. ^ Räisänen R. (2009). "Tintes de líquenes y setas". En Bechtold T, Mussak R (eds.). Manual de colorantes naturales . Chichester, Reino Unido: John Wiley & Sons. pag. 192.ISBN​ 978-0-470-74496-3.
  4. ^ abcd Kraft J, Bauer S, Keilhoff G, Miersch J, Wend D, Riemann D, Hirschelmann R, Holzhausen HJ, Langner J (1998). "Efectos biológicos del inhibidor de la dihidroorotato deshidrogenasa ácido polipórico, un componente tóxico del hongo Hapalopilus rutilans , en ratas y seres humanos". Archivos de toxicología . 72 (11): 711–721. doi :10.1007/s002040050565. PMID  9879809. S2CID  41488737.
  5. ^ Brewer D, Maass WS, Taylor A (1977). "El efecto de algunas 2,5-dihidroxi-1,4-benzoquinonas sobre el crecimiento fúngico". Revista Canadiense de Microbiología . 23 (7): 845–51. doi :10.1139/m77-126. PMID  884625.
  6. ^ Brewer D, Jen WC, Jones GA, Taylor A (1984). "La actividad antibacteriana de algunas 2,5-dihidroxi-1,4-benzoquinonas naturales". Revista Canadiense de Microbiología . 30 (8): 1068–1092. doi :10.1139/m84-166. PMID  6541963.
  7. ^ Schüffler A, Liermann JC, Opatz T, Anke T (2011). "Elucidación de la biosíntesis y degradación de alantofuranona mediante marcaje isotópico y fermentación de precursores modificados". ChemBioChem . 12 (1): 148–154. doi :10.1002/cbic.201000448. PMID  21181846. S2CID  30217850.