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Ácido pentadecílico

El ácido pentadecílico , también conocido como ácido pentadecanoico o C15: 0 , es un ácido graso saturado de cadena impar . Su fórmula molecular es CH3 (CH2 ) 13CO2H . Es un sólido incoloro .

Una preparación de laboratorio implica la oxidación con permanganato de 1-hexadeceno ( CH 3 (CH 2 ) 13 CH=CH 2 ). [2]

Es uno de los ácidos grasos de cadena impar más comunes , aunque es raro en la naturaleza. [3] El ácido pentadecílico se encuentra principalmente en la grasa láctea, así como en la carne de rumiantes y en algunos pescados y plantas. [4] [5] [6] La grasa de la leche de vaca es su principal fuente dietética, y comprende el 1,2% de la grasa de la leche de vaca. [7] [3]

Trastornos genéticos raros que causan concentraciones inusualmente altas de C15:0 y C17:0, incluyendo la enfermedad de Refsum , el síndrome de Zellweger y la acidemia propiónica , confirmaron la síntesis endógena de estos AG de cadena impar en humanos, [8] que implica alfa-oxidación . [9]

Investigación

Se ha comparado el ácido pentadecanoico con el ácido eicosapentaenoico (EPA) para evaluar la posibilidad de que el ácido pentadecanoico sea un ácido graso esencial no reconocido previamente . [10]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Ácido pentadecanoico, Sigma-Aldrich
  2. ^ Lee, Donald G.; Lamb, Shannon E.; Chang, Victor S. (1981). "Ácidos carboxílicos a partir de la oxidación de alquenos terminales por permanganato: ácido nonadecanoico". Organic Syntheses . 60 : 11. doi :10.15227/orgsyn.060.0011.
  3. ^ ab Jost R (2007). "Leche y productos lácteos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a16_589.pub3. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Dąbrowski G, Konopka I (1 de enero de 2022). "Actualización sobre las fuentes alimentarias y la actividad biológica de los ácidos grasos de cadena impar, ramificados y cíclicos: una revisión". Tendencias en ciencia y tecnología de los alimentos . 119 : 514–529. doi :10.1016/j.tifs.2021.12.019. ISSN  0924-2244. S2CID  245406266.
  5. ^ Hansen RP, Shorland FB, Cooke NJ (diciembre de 1954). "La presencia de ácido n-pentadecanoico en grasa de cordero hidrogenada". The Biochemical Journal . 58 (4): 516–517. doi :10.1042/bj0580516. PMC 1269934 . PMID  13229996. 
  6. ^ Villa, Diana Yamile Gallego; Russo, Luigi; Kerbab, Khawla; Landi, Maddalena; Rastrelli, Luca (2014). "Caracterización química y nutricional de semillas de Chenopodium pallidicaule (cañihua) y Chenopodium quinoa (quinoa)". Emirates Journal of Food and Agriculture . 26 (7): 609–615. doi : 10.9755/ejfa.v26i7.18187 .
  7. ^ Smedman AE, Gustafsson IB, Berglund LG, Vessby BO (enero de 1999). "Ácido pentadecanoico en suero como marcador de la ingesta de grasa láctea: relaciones entre la ingesta de grasa láctea y los factores de riesgo metabólicos". The American Journal of Clinical Nutrition . 69 (1): 22–29. doi : 10.1093/ajcn/69.1.22 . PMID  9925119.
  8. ^ Pfeuffer M, Jaudszus A (2016). "Ácidos pentadecanoico y heptadecanoico: ácidos grasos multifacéticos de cadena impar". Avances en nutrición . 7 (4): 730–4. doi :10.3945/an.115.011387. PMC 4942867 . PMID  27422507. 
  9. ^ Mori K, Naganuma T, Kihara A (2023). "Papel de la 2-hidroxi acil-CoA liasa HACL2 en la producción de ácidos grasos de cadena impar mediante α-oxidación in vivo". Mol Biol Cell . 34 (9): ar85. doi :10.1091/mbc.E23-02-0042. PMC 10398889 . PMID  37285239. 
  10. ^ Venn-Watson SK, Butterworth CN (2022). "Actividades clínicamente relevantes más amplias y seguras del ácido pentadecanoico en comparación con el omega-3: evaluación de un ácido graso esencial emergente en doce sistemas primarios de enfermedades basadas en células humanas". PLOS One . 17 (5): e0268778. Bibcode :2022PLoSO..1768778V. doi : 10.1371/journal.pone.0268778 . PMC 9135213 . PMID  35617322. 

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