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ácido ortofórmico

El ácido ortofórmico o metanetriol es un compuesto químico con la fórmula HC ( OH ) 3 . En esta molécula, el átomo de carbono central está unido a un grupo de hidrógeno y tres grupos hidroxilo .

Durante mucho tiempo se consideró que el ácido ortofórmico era un compuesto químico hipotético , ya que se esperaba que se descompusiera instantáneamente en ácido fórmico y agua, lo que lo hacía demasiado inestable para aislarlo u observarlo. [2] Sin embargo, se demostró que la observación era posible en 2024, cuando se identificó mediante espectrometría de masas . Esto implicó la irradiación electrónica de una mezcla congelada de metanol y oxígeno . [3]

Ésteres

Los ésteres de metanetriol , conocidos como ortoformiatos u ortoésteres , son bien conocidos y están disponibles comercialmente. [4] [5] Al igual que los acetales , son estables frente a las bases pero se hidrolizan fácilmente en condiciones ácidas al alcohol y a un éster de ácido fórmico . Se utilizan como agentes deshidratantes suaves . Especialmente conocidos son el ortoformiato de trimetilo , el ortoformiato de trietilo y el ortoformiato de triisopropilo.

Ver también

Referencias

  1. ^ "Metanotriol - PubChem". NCBI . Consultado el 22 de abril de 2013 .
  2. ^ Bohm, Stanislav; Antipova, Diana; Kuthan, Josef (15 de octubre de 1996). "Estudio de los mecanismos de descomposición del metanetriol". Revista Internacional de Química Cuántica . 60 (2): 649–655. doi :10.1002/(SICI)1097-461X(1996)60:2<649::AID-QUA3>3.0.CO;2-X.
  3. ^ > Marcas, Joshua H.; Bai, Xilin; Nikolayev, Anatoliy A.; Gong, Qi'ang; Zhu, Cheng; Kleimeier, N. Fabián; Turner, Andrew M.; Singh, Santosh K.; Wang, Jia; Yang, Jiuzhong; Pan, Yang; Yang, Tao; Mebel, Alejandro M.; Kaiser, Ralf I. (17 de abril de 2024). "Metanotriol─Formación de una molécula imposible". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . doi :10.1021/jacs.4c02637.
  4. ^ Ah, Peter PT; Ma, Tsu Sheng (julio de 1932). "ÉSTERES DEL ÁCIDO ORTOFÓRMICO". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 54 (7): 2964–2966. doi :10.1021/ja01346a048.
  5. ^ HW Post (1943), "La química de los ortoésteres alifáticos", Reinhold, 188 páginas