El ácido 1-naftalenacético ( NAA ) es un compuesto orgánico con la fórmula C10H7CH2CO2H . Este sólido incoloro es soluble en solventes orgánicos . Presenta un grupo carboxilmetilo (CH2CO2H ) unido a la "posición 1" del naftaleno .
El NAA es una hormona vegetal sintética de la familia de las auxinas y es un ingrediente de muchos productos hortícolas comerciales ; es un agente de enraizamiento y se utiliza para la propagación vegetativa de plantas a partir de esquejes de tallos y hojas . También se utiliza para el cultivo de tejidos vegetales . [2]
La hormona NAA no se produce de forma natural y, como todas las auxinas, es tóxica para las plantas en altas concentraciones. En los Estados Unidos, según la Ley Federal de Insecticidas, Fungicidas y Rodenticidas (FIFRA), los productos que contienen NAA deben registrarse en la Agencia de Protección Ambiental (EPA) como pesticidas .
El NAA se utiliza ampliamente en la agricultura para diversos fines. Se considera que es solo ligeramente tóxico, pero cuando se encuentra en concentraciones más altas puede ser tóxico para los animales. Esto se demostró cuando se probó en ratas mediante la ingestión oral a 1000–5900 mg/kg. [3] Se ha demostrado que el NAA aumenta en gran medida la formación de fibra de celulosa en las plantas cuando se combina con otra fitohormona llamada ácido giberélico. Debido a que pertenece a la familia de las auxinas, también se ha entendido que previene la caída prematura y el adelgazamiento de los frutos de los tallos. Se aplica después de la fertilización de las flores. Sin embargo, cantidades mayores pueden tener efectos negativos y causar inhibición del crecimiento y el desarrollo de los cultivos de plantas. Se ha utilizado en muchos cultivos diferentes, incluidos manzanas, aceitunas, naranjas, patatas y varias otras frutas colgantes. Para que obtenga los efectos deseados, debe aplicarse en concentraciones que van desde 20 a 100 μg/mL. [4] El NAA presente en el medio ambiente sufre reacciones de oxidación con radicales hidroxilo y radicales sulfato. Se estudiaron las reacciones radicales del NAA utilizando la técnica de radiólisis por pulsos. El radical aducto de hidroxilo se formó como intermediario durante la reacción del radical hidroxilo con el NAA. El radical naftilmetilo intermediario se formó durante la reacción del anión radical sulfato con el NAA. [5]
En la micropropagación de diversas plantas, el ácido nítrico se suele añadir a un medio que contiene nutrientes esenciales para la supervivencia de las plantas. Se añade para ayudar a inducir la formación de raíces en diversos tipos de plantas. También se puede aplicar pulverizándolo sobre las plantas, lo que es habitual en el uso agrícola. En muchas zonas está prohibido utilizarlo en altas concentraciones debido a los riesgos para la salud de los seres humanos y otros animales.
El NAA se puede detectar mediante espectrometría de masas en tándem HPLC (HPLC-MS/MS). [6]