Compuesto químico
El ácido mucónico es un ácido dicarboxílico. Existen tres formas isoméricas denominadas ácido trans,trans -mucónico, ácido cis,trans -mucónico y ácido cis,cis -mucónico, que se diferencian por la geometría alrededor de los dobles enlaces . Su nombre se deriva de ácido múcico .
El ácido trans,trans -mucónico es un metabolito del benceno en los seres humanos. Por lo tanto, la determinación de su concentración en la orina se utiliza como un biomarcador de la exposición ocupacional o ambiental al benceno. [4] [5] Sintéticamente, el ácido trans,trans -mucónico se puede preparar a partir del ácido adípico . [6]
El ácido cis,cis -mucónico es producido por algunas bacterias mediante la degradación enzimática de varios compuestos químicos aromáticos .
La bioproducción de ácido mucónico es de interés debido a su uso potencial como plataforma química para la producción de varios bioplásticos de consumo valiosos, incluidos el nailon-6,6 , el poliuretano y el tereftalato de polietileno . [7]
Véase también
Notas
- ^ Índice Merck , 11.ª edición, 6210
- ^ Ácido mucónico en Sigma-Aldrich
- ^ Índice Merck , 12.ª edición (1996), 6381, pág. 1079
- ^ Wiwanitkit V, Soogarun S, Suwansaksri J (2007). "Un estudio correlativo sobre los parámetros de los glóbulos rojos y el ácido trans, trans-mucónico en orina en sujetos con exposición ocupacional al benceno". Toxicologic Pathology . 35 (2): 268–9. doi :10.1080/01926230601156278. PMID 17366320. S2CID 6392962.
- ^ Weaver VM, Davoli CT, Heller PJ, et al. (1996). "Exposición al benceno, evaluada mediante ácido trans,trans-mucónico urinario, en niños urbanos con niveles elevados de plomo en sangre". Environ. Health Perspect . 104 (3). Brogan &: 318–23. doi :10.2307/3432891. JSTOR 3432891. PMC 1469300 . PMID 8919771.
- ^ PC Guha; DK Sankaran (1946). "Ácido mucónico". Síntesis orgánicas . 26 : 57–60. doi :10.15227/orgsyn.026.0057. PMID 20280761.
- ^ Curran KA, Leavitt JM, Karim AS, Alper HS (2013). "Ingeniería metabólica de la producción de ácido mucónico en Saccharomyces cerevisiae". Metab. Eng . 15 : 55–66. doi :10.1016/j.ymben.2012.10.003. PMID 23164574.
