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Ácido mirístico

El ácido mirístico ( nombre IUPAC : ácido tetradecanoico ) es un ácido graso saturado común con la fórmula molecular CH3 (CH2 ) 12COOH . Sus sales y ésteres se conocen comúnmente como miristatos o tetradecanoatos . El nombre del grupo acilo derivado del ácido mirístico es miristoilo o tetradecanoilo . El ácido recibe su nombre del nombre binomial de la nuez moscada ( Myristica fragrans ), de la que fue aislado por primera vez en 1841 por Lyon Playfair . [12]

Aparición

El fruto de Myristica fragrans (nuez moscada) contiene ácido mirístico.

La mantequilla de nuez moscada tiene un 75% de trimiristina , el triglicérido del ácido mirístico y una fuente a partir de la cual se puede sintetizar. [13] Además de la nuez moscada, el ácido mirístico se encuentra en el aceite de palmiste , el aceite de coco , la grasa de la mantequilla , entre el 8 y el 14% de la leche bovina y el 8,6% de la leche materna , además de ser un componente menor de muchas otras grasas animales. [9] Se encuentra en el espermaceti , la fracción cristalizada del aceite del cachalote . También se encuentra en los rizomas del iris , incluida la raíz de lirio . [14] [15]

Comportamiento químico

El ácido mirístico actúa como un ancla lipídica en las biomembranas . [16]

La reducción del ácido mirístico produce aldehído miristílico y alcohol miristílico .

Efectos sobre la salud

El consumo de ácido mirístico aumenta el colesterol de lipoproteínas de baja densidad (LDL). [17] [18]

Véase también

Referencias

  1. ^ Índice Merck , 11.ª edición, 6246
  2. ^ abcd Bond, Andrew D. (2003). "Sobre las estructuras cristalinas y la alternancia del punto de fusión de los ácidos n-alquilcarboxílicos" (PDF) . RSC.org . Royal Society of Chemistry . Consultado el 17 de junio de 2014 .
  3. ^ ab Chuah, TG; Rozanna, D.; Salmiah, A.; Thomas, Choong SY; Sa'ari, M. (2006). "Ácidos grasos utilizados como materiales de cambio de fase (PCM) para el almacenamiento de energía térmica en aplicaciones de materiales de construcción" (PDF) . Universidad Putra Malasia . Consultado el 17 de junio de 2014 .
  4. ^ abcdefg Lide, David R., ed. (2009). Manual de química y física del CRC (90.ª edición). Boca Ratón, Florida : CRC Press . ISBN 978-1-4200-9084-0.
  5. ^ abcdefg Seidell, Atherton; Linke, William F. (1940). Solubilidades de compuestos inorgánicos y orgánicos (3.ª ed.). Nueva York: D. Van Nostrand Company. págs. 762–763.
  6. ^ abcd Ácido tetradecanoico en Linstrom, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST Chemistry WebBook, Base de datos de referencia estándar del NIST número 69 , Instituto Nacional de Estándares y Tecnología, Gaithersburg (MD)
  7. ^ Vargaftik, Natan B.; et al. (1993). Manual de conductividad térmica de líquidos y gases (edición ilustrada). CRC Press. pág. 305. ISBN 978-0-8493-9345-7.
  8. ^ Yaws, Carl L. (2009). Propiedades de transporte de productos químicos e hidrocarburos. Nueva York: William Andrew Inc. p. 177. ISBN 978-0-8155-2039-9.
  9. ^ ab Beare-Rogers, JL; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). "Léxico de nutrición lipídica (Informe técnico de la IUPAC)". Química pura y aplicada . 73 (4): 685–744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID  84492006.
  10. ^ ab Sigma-Aldrich Co. , Ácido mirístico.
  11. ^ abc "Ácido mirístico". ChemicalLand21.com . AroKor Holdings Inc . Consultado el 17 de junio de 2014 .
  12. ^ Playfair, Lyon (2009). «XX. Sobre un nuevo ácido graso en la mantequilla de nuez moscada». Revista filosófica . Serie 3. 18 (115): 102–113. doi :10.1080/14786444108650255. ISSN  1941-5966.
  13. ^ Beal, GD (1926). "Ácido mirístico". Síntesis orgánicas . 6 : 66. doi :10.15227/orgsyn.006.0066.
  14. ^ Consejo de Europa, agosto de 2007 Fuentes naturales de aromatizantes, volumen 2 , pág. 103, en Google Books
  15. ^ John Charles Sawer Odorographia, una historia natural de las materias primas y los fármacos utilizados en la industria del perfume, destinada a servir a los cultivadores, fabricantes y consumidores , pág. 108, en Google Books
  16. ^ Cox, David L. Nelson, Michael M. (2005). Principios de bioquímica de Lehninger (4.ª ed.). Nueva York: WH Freeman. ISBN 978-0716743392.{{cite book}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  17. ^ Mensink, Ronald P. (2016). "Efectos de los ácidos grasos saturados sobre los lípidos y lipoproteínas séricas: una revisión sistemática y un análisis de regresión" (PDF) . Organización Mundial de la Salud .
  18. ^ Schwingshackl L, Bogensberger B, Benčič A, Knüppel S, Boeing H, Hoffmann G (2018). "Efectos de los aceites y las grasas sólidas en los lípidos sanguíneos: una revisión sistemática y un metanálisis en red". J Lipid Res . 59 (9): 1771–1782. doi : 10.1194/jlr.P085522 . PMC 6121943 . PMID  30006369. 
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