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ácido metilarsónico

El ácido metilarsónico es un compuesto organoarsénico con la fórmula CH 3 AsO 3 H 2 . Es un sólido incoloro y soluble en agua. Las sales de este compuesto, por ejemplo el metilarsonato disódico , se han utilizado ampliamente como herbicidas y fungicidas en el cultivo de algodón y arroz. [2]

Reacciones

Cerca del pH fisiológico, el ácido metanoarsónico se convierte en sus bases conjugadas, los metilarsonatos . Estos incluyen CH 3 AsO 3 H y CH
3
comoO2-3
.

Síntesis y biosíntesis.

La reacción del ácido arsenoso con yoduro de metilo da ácido metilarsónico. Esta conversión históricamente significativa se llama reacción de Meyer : [3]

Como(OH) 3 + CH3I + NaOH → CH3 AsO ( OH) 2 + NaI + H2O

El aspecto entonces novedoso de la reacción fue que la alquilación ocurre en el arsénico, lo que lleva a la oxidación del arsénico del estado de oxidación +3 a +5.

Se cree que la biometilación de los compuestos de arsénico comienza con la formación de metanoarsonatos. Por tanto, los compuestos de arsénico trivalente se metilan para dar metanoarsonato. La S -adenosilmetionina es el donante de metilo. Los metanoarsonatos son los precursores de los cacodilatos , nuevamente por el ciclo de reducción (a ácido metilarsonoso) seguido de una segunda metilación. [4]

Seguridad

Como la mayoría de los compuestos de arsénico, es muy tóxico. [4]

Referencias

  1. ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de química orgánica: recomendaciones y nombres preferidos de la IUPAC 2013 . La Real Sociedad de Química . págs.916, 918. doi :10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Grund, Carolina del Sur; Hanusch, K.; Wolf, HU "Arsénico y compuestos de arsénico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a03_113.pub2. ISBN 978-3527306732.
  3. ^ G. Meyer (1883). "Ueber einige reacciones anómalas". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 13 : 1439-1443. doi :10.1002/cber.188301601316.
  4. ^ ab Styblo, M.; Del Razo, LM; Vega, L.; Germolec, DR; LeCluyse, EL; Hamilton, Georgia; Reed, W.; Wang, C.; Cullen, WR; Thomas, DJ (2000). "Toxicidad comparativa de arsenicales inorgánicos y metilados trivalentes y pentavalentes en células humanas y de rata". Archivos de Toxicología . 74 : 289–299. doi :10.1007/s002040000134.