stringtranslate.com

Ácido fosfórico quiral

Estructura de una clase común de ácidos fosfóricos quirales derivados de BINOL. Los catalizadores de este tipo también se conocen como catalizadores Akiyama-Terada (en honor a Takahiko Akiyama y Masahiro Terada). Algunos ejemplos comunes de Ar incluyen Ar = 4-NO 2 -C 6 H 4 , 9-antraceno y 2, 4, 6-iPr 3 -C 6 H 2 (comúnmente conocido como TRIP [1] ).

En química orgánica , los ácidos fosfóricos quirales son ésteres del ácido fosfórico H3PO4 que tienen cadenas principales quirales . Ejemplos bien conocidos incluyen diésteres cíclicos derivados de los motivos BINOL y TADDOL . Estos compuestos se utilizan en catálisis asimétrica como ácidos quirales de Brønsted y/o donantes de enlaces de hidrógeno . [2] Las bases conjugadas también se utilizan para generar pares de iones quirales . [3]

En un ejemplo, se utilizan para catalizar la desimetrización asimétrica por monohidrólisis de un diéster. [4]

Referencias

  1. ^ Klussmann, Martin; Ratjen, Lars; Hoffmann, Sebastian; Wakchaure, Vijay; Goddard, Richard; List, Benjamin (septiembre de 2010). "Síntesis de TRIP y análisis de impurezas de sales de fosfato". Synlett . 2010 (14): 2189–2192. doi : 10.1055/s-0030-1258505 . ISSN  0936-5214.
  2. ^ "Ácidos fosfóricos quirales" (PDF) .
  3. ^ Parmar, Dixit; Sugiono, Erli; Raja, Sadiya; Rueping, Magnus (2014). "Guía de campo completa para la catálisis de metales y ácidos de Brønsted derivados de fosfato BINOL asimétricos: historia y clasificación por modo de activación; acidez de Brønsted, enlaces de hidrógeno, apareamiento iónico y fosfatos metálicos". Chemical Reviews . 114 (18): 9047–9153. doi : 10.1021/cr5001496 . PMID  25203602.
  4. ^ Wilent, Jennifer; Qabaja, G.; Petersen, KS (2016). "Síntesis enantioselectiva de lactonas α,α-disustituidas mediante una ciclización intramolecular catalizada por ácido de Brønsted quiral". Organic Syntheses . 93 : 75–87. doi :10.15227/orgsyn.093.0075. PMC 5198840 . PMID  28042185.