Compuesto químico
El ácido aconítico es un ácido orgánico. Los dos isómeros son el ácido cis -aconítico y el ácido trans -aconítico. La base conjugada del ácido cis -aconítico, cis - aconitato, es un intermediario en la isomerización del citrato a isocitrato en el ciclo del ácido cítrico . La enzima aconitasa actúa sobre él .
El ácido aconítico se puede sintetizar mediante la deshidratación del ácido cítrico utilizando ácido sulfúrico : [4]
- (HO 2 CCH 2 ) 2 C(OH)CO 2 H → HO 2 CCH=C(CO 2 H)CH 2 CO 2 H + H 2 O
De esta manera se genera una mezcla de isómeros.
El ácido aconítico fue aislado originalmente del Aconitum napellus por el químico y boticario suizo Jacques Peschier en 1820. [5] [6] Se preparó por primera vez mediante deshidratación térmica. [7]
Al igual que las bases conjugadas de otros ácidos policarboxílicos , el ácido acotínico forma una variedad de complejos de coordinación . Un ejemplo es el polímero de coordinación [ Zn3 ( C6H3O6 ) 2 ( H2O ) 6 ] n . [ 8]
Referencias
- ^ "Ácido aconítico - Resumen del compuesto (CID 309)". PubChem .
- ^ Dawson, RMC; Elliott, DC; Elliott, WH (1989). Datos para la investigación bioquímica (3.ª ed.). Oxford: Clarendon Press. ISBN 9780198552994.
- ^ Pfendt, L.; Dražić, B.; Popović, G.; Drakulić, B.; Vitnik, Ž; Juranić, I. (2003). "Determinación de todos los valores de pKa de algunos ácidos di- y tri-carboxílicos insaturados y epoxi y su correlación polilineal con las cargas atómicas del grupo carboxílico". Journal of Chemical Research . 2003 : 247–248. doi :10.3184/030823403103173732.
- ^ Bruce, WF (1937). "Ácido aconítico". Síntesis orgánicas . 17 : 1. doi :10.15227/orgsyn.017.0001.
- ^ Brande, William Thomas (1848). A Manual of Chemistry, Vol II (6.ª ed.). Londres: John W. Parker. pág. 1344. Consultado el 8 de noviembre de 2023 .
- ^ Reichenbach, Karl-Rudolf (2001). Jacques Peschier (1769-1832): Ein Genfer Apotheker und Chemiker. Zúrich: Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH Stuttgart. ISBN 3804719090. Recuperado el 8 de noviembre de 2023 .
- ^ Pawolleck, B. (1875). "Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren" [Productos de sustitución del ácido cítrico y un intento de síntesis de este último]. Los Annalen der Chemie de Justus Liebig . 178 (2–3): 150–170. doi :10.1002/jlac.18751780203.
- ^ Zhang, Kou-Lin; Zhou, Fang; Yuan, Li-Min; Diao, Guo-Wang; Ng, Seik Weng (2009). "Síntesis y caracterización de un nuevo marco metalorgánico tridimensional fotoluminiscente". Inorganica Chimica Acta . 362 (7): 2510–2514. doi :10.1016/j.ica.2008.10.008.
