Compuesto químico
El ácido acetonadicarboxílico , ácido 3-oxoglutárico o ácido β-cetoglutárico es un ácido dicarboxílico simple .
Preparación
El ácido acetonadicarboxílico también se puede preparar mediante la descarboxilación del ácido cítrico en ácido sulfúrico fumante : [2]
Aplicaciones
El ácido acetonadicarboxílico y sus ésteres, como el dimetilacetonadicarboxilato, se utilizan principalmente como bloques de construcción en la síntesis de anillos heterocíclicos [3] y en la reacción de Weiss-Cook . [4]
Es bien conocido el uso del ácido acetonadicarboxílico en la síntesis de tropinona de Robinson .
La presencia de ácido β-cetoglutárico en la orina humana es diagnóstica de la flora intestinal dañina como Candida albicans . [5]
Véase también
Referencias
- ^ |ALDRICH&N5=SEARCH_CONCAT_PNO|BRAND_KEY&F=SPEC Ácido 1,3-acetonadicarboxílico{{|bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }} en Sigma-Aldrich (hoja de datos de seguridad)
- ^ Roger Adams; HM Chiles; CF Rassweiler (1925). "Ácido acetonadicarboxílico". Síntesis orgánicas . 5 : 5. doi :10.15227/orgsyn.005.0005.
- ^ Stanovnik, Branko; Grošelj, Uroš (2010). "Dialquilacetona-1,3-dicarboxilatos y sus derivados mono- y bis(dimetilamino)metilideno en la síntesis de sistemas heterocíclicos". Avances en química heterocíclica Volumen 100. Vol. 100. págs. 145–174. doi :10.1016/S0065-2725(10)10005-1. ISBN 9780123809360.
- ^ Korman, Matthew; Paz, Eric; Franklin, Tylor; Lewandowski, Nicholas R.; Sullivan, Bethany; Imhoff, Andrea M.; Fisher, Luke; Bichler, Katherine A.; Van Ornum, Scott G. (2020). "Desarrollo del proceso de la reacción de Weiss-Cook para la preparación de cis-1,5-dimetilbiciclo[3.3.0]octano-3,7-diona en el laboratorio orgánico de pregrado". Revista de educación química . 97 (10): 3835–3838. Código Bibliográfico :2020JChEd..97.3835K. doi :10.1021/acs.jchemed.9b00653. S2CID 225248640.
- ^ Schmidt, Michael A, Cansado de estar cansado: cómo superar la fatiga crónica y la falta de energía
