El ácido lisérgico recibió su nombre porque era un producto de la lisis de varios alcaloides del ergio . [4]
Síntesis
Laboratorio
El ácido lisérgico se produce generalmente por hidrólisis [5] de lisergamidas naturales, pero también puede sintetizarse en el laboratorio mediante una síntesis total compleja , por ejemplo realizada por el equipo de Robert Burns Woodward en 1956. [6] Una síntesis total enantioselectiva basada en un La reacción de ciclación dominó catalizada por paladio fue descrita en 2011 por Fujii y Ohno. [7] El monohidrato de ácido lisérgico cristaliza en hojuelas hexagonales muy delgadas cuando se recristaliza en agua. El monohidrato de ácido lisérgico, cuando se seca (140 °C a 2 mmHg o 270 Pa), forma ácido lisérgico anhidro.
Biosíntesis
La ruta biosintética se basa en la alquilación del aminoácido triptófano con dimetilalil difosfato ( isopreno derivado del ácido 3 R - mevalónico ) dando 4-dimetilalil- L -triptófano que se N -metila con S -adenosil- L -metionina . El cierre del anillo oxidativo seguido de descarboxilación, reducción, ciclación, oxidación e isomerización alílica produce ácido D -(+)-lisérgico. [4] La vía biosintética ha sido reconstituida en levadura de panadería transgénica. [8]
Isómeros
El ácido lisérgico es un compuesto quiral con dos estereocentros . El isómero con configuración invertida en el átomo de carbono 8 cercano al grupo carboxilo se llama ácido isolisérgico . La inversión en el carbono 5 cerca del átomo de nitrógeno conduce a ácido L -lisérgico y ácido L -isolisérgico , respectivamente.
Estructuras químicas de los isómeros del ácido lisérgico.
^ Marrón, HC; et al. (1955). Braude, EA; Nachod, FC (eds.). Determinación de Estructuras Orgánicas por Métodos Físicos . Nueva York, Nueva York: Academic Press.
^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 15 de agosto de 2023 .
^ "Lista de precursores y sustancias químicas utilizados frecuentemente en la fabricación ilícita de estupefacientes y sustancias psicotrópicas bajo fiscalización internacional" (PDF) . Junta Internacional de Fiscalización de Estupefacientes. Archivado desde el original (PDF) el 27 de febrero de 2008.
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^ Martínková, L.; Kren, V.; Cvak, L.; Ovesná, M.; Prepechalová, I. (17 de noviembre de 2001). "Hidrólisis de lisergamida a ácido lisérgico por Rhodococcus equi A4". J. Biotecnología . 84 (1): 63–6. doi :10.1016/s0168-1656(00)00332-1. PMID 11035188.
^ Kornfeld, Edmund C.; Fornefeld, EJ; Kline, G. Bruce; Mann, Marjorie J.; Morrison, Dwight E.; Jones, Rubén G.; Woodward, RB (1956). "La síntesis total del ácido lisérgico". Mermelada. Química. Soc . 78 (13): 3087–3114. doi :10.1021/ja01594a039.
^ Inuki, S.; Iwata, A.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. (2011). "Síntesis total enantioselectiva de (+) -ácido lisérgico, (+) -lysergol y (+)-isolysergol mediante ciclación dominó catalizada por paladio de alenos que contienen grupos amino y bromoindolilo". J. Org. química . 76 (7): 2072–2083. doi :10.1021/jo102388e. PMID 21361331.
^ Wong, Garrett; Lim, Li Rong; Tan, Yong Quan; Ve, Maybelle Kho; Bell, David J.; Freemont, Paul S.; Tejo, Wen Shan (2022). "Reconstituyendo la biosíntesis completa del ácido D-lisérgico en levadura". Comunicaciones de la naturaleza . 13 (1): 712. Código Bib : 2022NatCo..13..712W. doi :10.1038/s41467-022-28386-6. PMC 8821704 . PMID 35132076.
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