Ácido 2-cloronicotínico

Compuesto químico

El ácido 2-cloronicotínico ( 2-CNA ) es un derivado halogenado del ácido nicotínico que se utiliza como intermediario en la producción de una variedad de compuestos bioactivos , ^[4] incluyendo boscalid ^[5] y diflufenican . ^[6] Se puede sintetizar por cloración del N -óxido de ácido nicotínico o compuestos de nicotinilo relacionados, por sustitución del grupo hidroxilo del ácido 2-hidroxinicotínico, o por una reacción en tándem que implica la ciclización de varios derivados de acroleína .

Referencias

1. CID 76258 de PubChem , cuyo registro "IUPAC Digitized pKa Dataset" cita a ANKost, PBTerentev, LAGolovleva y AAStolyarchuk, Khim.-Farm.Zh. 1, 3 (1967); CA 68, 29556a.
2. Fibel, Lewis R.; Spoerri, Paul E. (1948). "La síntesis e investigación de análogos de piridina y pirazina de salicilatos". J. Am. Chem. Soc . 70 (11): 3908–3911. doi :10.1021/ja01191a113. PMID  18102982.
3. "Ácido 2-cloronicotínico". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
4. Wu, Yüfang; Wu, Chengmeng; Yan, Suyue; Hu, Bin (2019). "Determinación de la solubilidad del ácido 2-cloronicotínico y análisis del efecto del disolvente". J. Chem. Eng. Datos . 64 (12): 5578–5583. doi :10.1021/acs.jced.9b00661.
5. Takale, Balaram S.; Thakore, Ruchita R.; Mallarapu, Rushil; Gallou, Fabrice; Lipshutz, Bruce H. (2020). "Una síntesis sostenible de boscalida en un solo recipiente y en tres pasos utilizando catálisis de paladio a nivel de partes por millón en agua". Investigación y desarrollo de procesos orgánicos . 24 : 101–105. doi :10.1021/acs.oprd.9b00455. S2CID  212964123.
6. Changling, Liu; Guan, Aiying; Yang, Jindong (17 de diciembre de 2014). "Enfoque eficiente para descubrir nuevos candidatos agroquímicos: método de derivatización intermedia". Revista de química agrícola y alimentaria . 64 (1): 45–51. doi :10.1021/jf5054707. PMID  25517210.