El ácido 1-naftalenoacético ( NAA ) es un compuesto orgánico con la fórmula C 10 H 7 CH 2 CO 2 H. Este sólido incoloro es soluble en disolventes orgánicos. Presenta un grupo carboxilmetilo (CH 2 CO 2 H) unido a la "posición 1" del naftaleno .
NAA es una hormona vegetal sintética de la familia de las auxinas y es un ingrediente de muchos productos hortícolas comerciales; es un agente de enraizamiento y se utiliza para la propagación vegetativa de plantas a partir de esquejes de tallos y hojas . También se utiliza para el cultivo de tejidos vegetales . [2]
La hormona NAA no se produce de forma natural y, como todas las auxinas, es tóxica para las plantas en altas concentraciones. En los Estados Unidos, según la Ley Federal de Insecticidas, Fungicidas y Rodenticidas (FIFRA), los productos que contienen NAA deben registrarse en la Agencia de Protección Ambiental (EPA) como pesticidas .
NAA se utiliza ampliamente en la agricultura para diversos fines. Se considera que es sólo ligeramente tóxico, pero en concentraciones más altas puede ser tóxico para los animales. Esto se demostró cuando se probó en ratas mediante ingestión oral a 1000-5900 mg/kg. [3] Se ha demostrado que la NAA aumenta considerablemente la formación de fibras de celulosa en las plantas cuando se combina con otra fitohormona llamada ácido giberélico. Debido a que pertenece a la familia de las auxinas, también se sabe que previene la caída prematura y el adelgazamiento de los frutos de los tallos. Se aplica después de la fertilización de las flores. Sin embargo, cantidades elevadas pueden tener efectos negativos y provocar una inhibición del crecimiento de los cultivos. Se ha utilizado en muchos cultivos diferentes, como manzanas, aceitunas, naranjas, patatas y otras frutas colgantes. Para que obtenga los efectos deseados se debe aplicar en concentraciones que oscilen entre 20 y 100 μg/mL. [4] El NAA presente en el medio ambiente sufre reacciones de oxidación con radicales hidroxilo y radicales sulfato. Las reacciones radicales de NAA se estudiaron mediante la técnica de radiólisis por pulsos. El radical aducto de hidroxilo se formó como intermedio durante la reacción del radical hidroxilo con NAA. El radical naftilmetilo intermedio se formó durante la reacción del anión radical sulfato con NAA. [5]
En la micropropagación de diversas plantas, normalmente se añade NAA a un medio que contiene nutrientes esenciales para la supervivencia de las plantas. Se agrega para ayudar a inducir la formación de raíces en varios tipos de plantas. También se puede aplicar mediante pulverización sobre las plantas, lo cual es típico en el uso agrícola. En muchas áreas está prohibido usarlo en altas concentraciones debido a los riesgos para la salud de los humanos y otros animales.
El NAA se puede detectar mediante espectrometría de masas en tándem HPLC (HPLC-MS/MS). [6]