El ácido úsnico es un derivado natural del dibenzofurano que se encuentra en varias especies de líquenes con la fórmula C 18 H 16 O 7 . Fue aislado por primera vez por el científico alemán W. Knop en 1844 [2] y sintetizado por primera vez entre 1933 y 1937 por Curd y Robertson. [3] El ácido úsnico se identificó en muchos géneros de líquenes, incluidos Usnea , Cladonia , Hypotrachyna , Lecanora , Ramalina , Evernia , Parmelia y Alectoria . Aunque generalmente se cree que el ácido úsnico está restringido exclusivamente a los líquenes, en algunos casos aislados no confirmados el compuesto se encontró en el té de kombucha y en ascomicetos no liquenizados . [4] [5]
En condiciones normales, el ácido úsnico es una sustancia sólida, amarilla y amarga. [6] Se sabe que se encuentra en la naturaleza tanto en forma d como en forma l, así como en una mezcla racémica . Las sales del ácido úsnico se denominan usnatos (p. ej., usnato de cobre ).
Papel biológico en los líquenes.
El ácido úsnico es un metabolito secundario de los líquenes cuyo papel no se ha dilucidado por completo. Se cree que el ácido úsnico protege al liquen de los efectos adversos de la exposición al sol y disuade a los animales que pastan con su sabor amargo.
Biosíntesis
El ácido úsnico es un policétido biosintetizado mediante metilfloroacetofenona como intermediario. [7]
Seguridad
El ácido úsnico y sus sales se asocian idiosincrásicamente con hepatotoxicidad grave e insuficiencia hepática . [8] [9] La ingesta oral diaria de 300 a 1350 mg durante un período de semanas ha provocado hepatotoxicidad grave en varias personas. [10] [11]
El usnato de sodio era uno de los ingredientes de un producto llamado "Lipokinetix" que, según se afirmaba, inducía la pérdida de peso mediante un aumento de la tasa metabólica. Lipokinetix ha sido objeto de una advertencia de la FDA en los EE. UU. [12] debido a su potencial hepatotoxicidad, aunque aún no está claro si alguna toxicidad sería atribuible a la sal antes mencionada. Lipokinetix también contenía norefedrina (PPA), cafeína , yohimbina y 3,5-diyodotironina .
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enlaces externos
Buscando combatir la grasa, perdió el hígado, New York Times , 4 de marzo de 2003