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Ácido úsnico

El ácido úsnico es un derivado dibenzofurano natural que se encuentra en varias especies de líquenes con la fórmula C 18 H 16 O 7 . Fue aislado por primera vez por el científico alemán W. Knop en 1844 [2] y sintetizado por primera vez entre 1933 y 1937 por Curd y Robertson. [3] El ácido úsnico se identificó en muchos géneros de líquenes, incluidos Usnea , Cladonia , Hypotrachyna , Lecanora , Ramalina , Evernia , Parmelia y Alectoria . Aunque generalmente se cree que el ácido úsnico está restringido exclusivamente a los líquenes, en algunos casos aislados no confirmados el compuesto se encontró en el té de kombucha y en ascomicetos no liquenizados . [4] [5]

En condiciones normales, el ácido úsnico es una sustancia sólida, amarga y amarilla. [6] Se sabe que se presenta en la naturaleza tanto en forma d como l, así como en una mezcla racémica . Las sales de ácido úsnico se denominan usnatos (por ejemplo, usnato de cobre ).

Papel biológico de los líquenes

El ácido úsnico es un metabolito secundario de los líquenes cuya función no se ha dilucidado por completo. Se cree que el ácido úsnico protege al liquen de los efectos adversos de la exposición a la luz solar y disuade a los animales de pastoreo con su sabor amargo.

Biosíntesis

El ácido úsnico es un policétido biosintetizado a través de metilfloroacetofenona como intermediario. [7]

Propuesta de biosíntesis del ácido úsnico

Seguridad

El ácido úsnico y sus sales se asocian idiosincrásicamente con hepatotoxicidad grave e insuficiencia hepática . [8] [9] La ingesta oral diaria de 300 a 1350 mg durante un período de semanas ha provocado hepatotoxicidad grave en varias personas. [10] [11]

El usnato de sodio era uno de los ingredientes de un producto llamado "Lipokinetix" que, según se afirmaba, inducía la pérdida de peso mediante un aumento de la tasa metabólica. Lipokinetix ha sido objeto de una advertencia de la FDA en los EE. UU. [12] debido a su potencial hepatotoxicidad, aunque aún no está claro si alguna toxicidad sería atribuible a la sal antes mencionada. Lipokinetix también contenía norefedrina (PPA), cafeína , yohimbina y 3,5-diyodotironina .

Farmacología

En una investigación preliminar se ha descubierto que el ácido úsnico tiene actividad adrenérgica en modelos de unión nerviosa de ranas y lombrices de tierra. [13]

Analítica

Es posible determinar el contenido de ácido úsnico en el extracto de liquen mediante electroforesis capilar de polaridad invertida o análisis por cromatografía líquida de alto rendimiento . [14]

Referencias

  1. ^ abcde O'Neil, Maryadele J.; Merck Sharp and Dohme Research Laboratories, eds. (2001). El índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (13.ª ed.). Whitehouse Station, NJ: Merck. p. 1762. ISBN 978-0-911910-13-1.{{cite book}}: Mantenimiento CS1: fecha y año ( enlace )
  2. ^ Knop, W (1844). "Chemisch-physiologische Untersuchung uber die Flechten". Annalen der Chemie und Pharmacie . 49 (2): 103-124. doi :10.1002/jlac.18440490202.
  3. ^ Robertson, A.; Curd, FH (1933). "277. Ácido úsnico. Parte III. Usnetol, ácido usnético y ácido piroúsnico". Journal of the Chemical Society (Resumen) : 1173. doi :10.1039/jr9330001173.
  4. ^ Cocchietto, Moreno; Skert, Nicola; Nimis, Pier; Sava, Gianni (2002). "Una revisión sobre el ácido úsnico, un compuesto natural interesante". Naturwissenschaften . 89 (4): 137–146. Bibcode :2002NW.....89..137C. doi :10.1007/s00114-002-0305-3. ISSN  0028-1042. PMID  12061397. S2CID  11481018.
  5. ^ Blanc, Philippe J. (1996). "Caracterización de los metabolitos del hongo del té". Biotechnology Letters . 18 (2): 139–142. doi :10.1007/BF00128667. ISSN  0141-5492. S2CID  34822312.
  6. ^ Michael Ash; Irene Ash (2004). Manual de conservantes. Synapse Info Resources. pág. 5856. ISBN 978-1-890595-66-1. Consultado el 5 de agosto de 2010 .
  7. ^ Taguchi, Heihachiro; Sankawa, Ushio; Shibata, Shoji (1969). "Biosíntesis de productos naturales. VI. Biosíntesis de ácido úsnico en líquenes. (1). Un esquema general de biosíntesis de ácido úsnico". Boletín químico y farmacéutico . 17 (10): 2054–2060. doi : 10.1248/cpb.17.2054 . PMID  5353559.
  8. ^ Chitturi, Shivakumar; Farrell, Geoffrey C. (2008). "Adyuvantes adelgazantes hepatotóxicos y otras hepatotoxinas a base de hierbas". Revista de Gastroenterología y Hepatología . 23 (3): 366–373. doi :10.1111/j.1440-1746.2008.05310.x. PMID  18318821. S2CID  23840983.
  9. ^ Yellapu RK, Mittal V, Grewal P, Fiel M, Schiano T (2011). "Insuficiencia hepática aguda causada por 'quemagrasas' y suplementos dietéticos: informe de un caso y revisión de la literatura". Revista Canadiense de Gastroenterología . 25 (3): 157–60. doi : 10.1155/2011/174978 . PMC 3076034 . PMID  21499580. 
  10. ^ Hsu, LM; Huang, YS; Chang, FY; Lee, SD (julio de 2005). "La hierba 'quemagrasas', ácido úsnico, indujo hepatitis aguda en una familia". Revista de Gastroenterología y Hepatología . 20 (7): 1138–9. doi :10.1111/j.1440-1746.2005.03855.x. PMID  15955234. S2CID  6717430.
  11. ^ Sanchez, William; Maple, John T.; Burgart, Lawrence J.; Kamath, Patrick S. (2006). "Hepatotoxicidad grave asociada con el uso de un suplemento dietético que contiene ácido úsnico". Mayo Clinic Proceedings . 81 (4): 541–544. doi :10.4065/81.4.541. PMID  16610575.
  12. ^ "Alertas de seguridad para productos médicos humanos > Lipokinetix". MedWatch: Programa de información de seguridad y notificación de eventos adversos de la FDA . Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos. 20 de noviembre de 2001. Consultado el 5 de diciembre de 2012. La FDA ha recibido múltiples informes de personas que desarrollaron daño hepático o insuficiencia hepática mientras usaban Lipokinetix. El producto contiene norefedrina (también conocida como fenilpropanolamina o PPA), cafeína, yohimbina, diyodotironina y usniato de sodio.
  13. ^ Harris NJ (1961), Tesis de honor, Universidad Clark, Worcester, Massachusetts
  14. ^ Kreft, Samo; Štrukelj, Borut (2001). "Análisis electroforético de zona capilar de polaridad invertida del ácido úsnico". Electroforesis . 22 (13): 2755–2757. doi :10.1002/1522-2683(200108)22:13<2755::AID-ELPS2755>3.0.CO;2-6. PMID  11545403. S2CID  24341350.

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