En química orgánica, un metiltiometiléter (MTM) es un grupo protector de los grupos hidroxilo . Los grupos hidroxilo están presentes en muchos compuestos químicos y deben protegerse durante la oxidación , acilación , halogenación , deshidratación y otras reacciones a las que son susceptibles.
Se han desarrollado y utilizado muchos tipos de grupos protectores para grupos hidroxilo en química orgánica, pero el número de grupos protectores para grupos hidroxilo terciarios, que son susceptibles a la deshidratación catalizada por ácido, es aún pequeño debido a su baja reactividad. Se pueden proteger fácilmente con éteres MTM y recuperar con buen rendimiento.
Para introducir un éter de MTM en un grupo hidroxilo, se utilizan principalmente dos métodos. Uno es una síntesis típica de éter de Williamson que utiliza un haluro de MTM como recurso de MTM e hidruro de sodio (NaH) como base. El otro es un método especial, en el que se utilizan dimetilsulfóxido (DMSO) y anhídrido acético (Ac2O ) . En este caso, la reacción se lleva a cabo con la transposición de Pummerer :
Los éteres de MTM tienen otra ventaja: se eliminan con cloruro de mercurio neutro (pero tóxico) , al que la mayoría de los demás éteres son estables. Como resultado, la desprotección selectiva de moléculas polifuncionales se hace posible utilizando éteres de MTM como grupos protectores para sus grupos hidroxilo.
El grupo metiltiometilo ( MTM ) se utiliza como grupo protector de alcoholes en síntesis orgánica . Este tipo de grupo protector de alcoholes es robusto en condiciones de reacción ácidas suaves.
