Compuesto químico
El 3-sacarinilmetil éter de estradiol ( E2SME ), también conocido como 3- O -(sacarinilmetil)-17β-estradiol , es un estrógeno sintético y un éter de estrógeno (específicamente, el C3 sacarinil metil éter de estradiol ) que se describió a mediados de la década de 1990 y nunca se comercializó. [2] [1] [3] [4] Es un profármaco del estradiol y parece estar parcialmente protegido del metabolismo de primer paso en el hígado y los intestinos con la administración oral, mostrando una potencia oral muy mejorada en comparación con el estradiol. [1] [3] [4]
Se ha descubierto que el E2SME es 9 veces más potente que el estradiol por vía oral en ratas. [1] [4] De manera similar, su biodisponibilidad (16%) fue 5 veces mayor que la del estradiol por vía oral en ratas, y la semivida de eliminación del estradiol liberado fue de 5 a 7 veces más larga que la del estradiol regular. [1] [3] [4] Por el contrario, cuando se administraron E2SME y estradiol por vía intravenosa en ratas, no hubo diferencia entre ellos en términos de potencia. [1] Los estudios in vitro revelaron que el E2SME no se hidroliza a estradiol enzimáticamente, sino que se hidroliza químicamente en medios biológicos como el plasma , aparentemente dependiendo de la concentración de proteína . [1]
Véase también
Referencias
- ^ abcdefg Patel J, Katovich MJ, Sloan KB, Curry SH, Prankerd RJ (febrero de 1995). "Un enfoque profarmacológico para aumentar la potencia oral de un fármaco fenólico. Parte 2. Farmacodinámica y biodisponibilidad preliminar de un derivado O-(imidometil) de 17 beta-estradiol administrado por vía oral". Journal of Pharmaceutical Sciences . 84 (2): 174–178. doi :10.1002/jps.2600840210. PMID 7738796.
- ^ Patel JU, Prankerd RJ, Sloan KB (octubre de 1994). "Un enfoque profarmacológico para aumentar la potencia oral de un fármaco fenólico. 1. Síntesis, caracterización y estabilidad de un derivado O-(imidometil) de 17 beta-estradiol". Journal of Pharmaceutical Sciences . 83 (10): 1477–1481. doi :10.1002/jps.2600831022. PMID 7884673.
- ^ abc Kuhnz W, Blode H, Zimmerman H (6 de diciembre de 2012). "Farmacocinética de estrógenos y antiestrógenos exógenos naturales y sintéticos". En Oettel M, Schillinger E (eds.). Estrógenos y antiestrógenos II: farmacología y aplicación clínica de estrógenos y antiestrógenos . Springer Science & Business Media. págs. 263–. ISBN 978-3-642-60107-1.
- ^ abcd Aungst BJ, Matz N (2007). "Profármacos para reducir el metabolismo presistémico". Profármacos . Biotecnología: aspectos farmacéuticos. Vol. V. Springer. págs. 339–355. doi :10.1007/978-0-387-49785-3_8. ISBN 978-0-387-49782-2.
