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Ácido tricloroacético

El ácido tricloroacético ( TCA ; TCAA ; también conocido como ácido tricloroetanoico ) es un análogo del ácido acético en el que los tres átomos de hidrógeno del grupo metilo han sido reemplazados por átomos de cloro . Las sales y ésteres del ácido tricloroacético se denominan tricloroacetatos .

Síntesis

El ácido tricloroacético fue descubierto por Jean-Baptiste Dumas en 1830. [4]

Se prepara mediante la reacción de cloro con ácido acético en presencia de un catalizador adecuado como el fósforo rojo . Esta reacción es la halogenación Hell-Volhard-Zelinsky .

CH
3COOH +  3Cl
2→ CCl
3COOH + 3  HCl

Otra ruta hacia el ácido tricloroacético es la oxidación del tricloroacetaldehído .

Usar

Se utiliza ampliamente en bioquímica para la precipitación de macromoléculas, como proteínas , ADN y ARN . El TCA y el DCA se utilizan en tratamientos cosméticos (como exfoliaciones químicas y eliminación de tatuajes ) y como medicamentos tópicos para la quimioablación de las verrugas , incluidas las verrugas genitales . También puede matar células normales. Se considera seguro su uso con este fin durante el embarazo. [5] [6]

La sal de sodio ( tricloroacetato de sodio ) se utilizó como herbicida a partir de la década de 1950, pero los reguladores la retiraron del mercado a finales de la década de 1980 y principios de la de 1990. [7] [8] [9] [10]

Preocupaciones ambientales y de salud

Según la Agencia Europea de Productos Químicos, "Esta sustancia provoca graves quemaduras en la piel y daños oculares, es muy tóxica para la vida acuática y tiene efectos tóxicos duraderos". [11]

Historia

El descubrimiento del ácido tricloroacético por Jean-Baptiste Dumas en 1839 supuso un ejemplo sorprendente de la teoría de los radicales orgánicos y las valencias que evolucionaba lentamente. [12] La teoría era contraria a las creencias de Jöns Jakob Berzelius , iniciando una larga disputa entre Dumas y Berzelius. [13]

Cultura popular

En la película de 1958 The Blob , se arroja una botella de ácido tricloroacético al Blob en un intento inútil de defenderse.

Ver también

Referencias

  1. ^ abcde Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos n.º 0626 Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH)
  2. ^ abcd Budavari, Susan, ed. (1996), Índice Merck: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (12.ª ed.), Merck, ISBN 0911910123
  3. ^ Databog fysik kemi, F&K Forlaget 11. udgave 2009
  4. ^ Ácido tercloroacético en Gmelin, L., Manual de química: química orgánica
  5. ^ Jones, Kirtly (21 de junio de 2012). Marshall, Sarah (ed.). "Ácido tricloroacético o ácido bicloroacético para las verrugas genitales (virus del papiloma humano)". WebMD . Saludable. Archivado desde el original el 16 de julio de 2015.
  6. ^ Wiley DJ, Douglas J, Beutner K, Cox T, Fife K, Moscicki AB, Fukumoto L (2002). "Verrugas genitales externas: diagnóstico, tratamiento y prevención". Enfermedades Infecciosas Clínicas . 35 (Suplemento 2): S210–S224. doi : 10.1086/342109 . PMID  12353208.
  7. ^ TCA-sodio en la base de datos de propiedades de pesticidas (PPDB), consultado el 20 de junio de 2014
  8. ^ GS Rai y CL Hamner. "Persistencia del tricloroacetato de sodio en diferentes tipos de suelo". Weeds 2 (4), octubre de 1953: 271-279. JSTOR  4040104. DOI  10.2307/4040104.
  9. ^ Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente. "Ácido tricloroacético N° CAS: 76-03-9" ( PEID de la OCDE ). Consultado el 20 de junio de 2014. Archivado desde el original el 15 de agosto de 2018.
  10. ^ Heier, Al (diciembre de 1991). "Ácido tricloroacético (TCA)". EPA. Consultado el 20 de junio de 2014, a través de la base de datos de información sobre ingredientes activos de pesticidas PMEP de Cornell . Archivado desde el original el 15 de agosto de 2020.
  11. ^ "Ácido tricloroacético". Inventario C&L . Agencia Europea de Productos Químicos . Consultado el 14 de marzo de 2022 .
  12. ^ Dumas (1839). "Ácido tricloroacético". Annalen der Pharmacie . 32 : 101-119. doi :10.1002/jlac.18390320109.
  13. ^ William Albert Noyes (1927). "Valencia". Actas de la Sociedad Filosófica Estadounidense . 66 : 287–308. JSTOR  3301070.

enlaces externos