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Ácido rodotorúlico

El ácido rodotorúlico es el más pequeño de la familia de 2,5-dicetopiperazinas [1] de sideróforos hidroxamato que son agentes quelantes de alta afinidad para el hierro férrico , producidos por fitopatógenos bacterianos y fúngicos para eliminar el hierro del medio ambiente. [2] Es un ligando tetradentado, lo que significa que se une a un átomo de hierro en cuatro ubicaciones (dos fracciones de hidroxamato y dos de lactama ) y forma complejos Fe2 (sideróforo)3 para cumplir una coordinación octaédrica para el hierro . [ 3 ]

El ácido rodotorúlico se encuentra en levaduras basidiomicetosas [4] y se ha descubierto que retarda la germinación de las esporas del hongo Botrytis cinerea . En combinación con la levadura Rhodotorula glutinis, se ha descubierto que es eficaz en el biocontrol [5] de B. cinerea resistente a la iprodiona en las heridas de las manzanas causadas por la enfermedad.

Referencias

  1. ^ Borthwick AD, Da Costa NC (2017). "2,5-Diketopiperazinas en alimentos y bebidas: sabor y bioactividad". Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 57 (4): 718–742. doi :10.1080/10408398.2014.911142. PMID  25629623. S2CID  1334464.
  2. ^ Hider RC, Kong X (mayo de 2010). "Química y biología de los sideróforos". Natural Product Reports . 27 (5): 637–657. doi :10.1039/B906679A. PMID  20376388.
  3. ^ Butler, Alison (2007). Química inorgánica biológica: estructura y reactividad . pp. 151–156. ISBN 978-1891389436.
  4. ^ Van der Helm D, Winkelmann G (febrero de 1994). "Hidroxamatos y policarboxilatos como agentes de transporte de iones (sideróforos)". En Winkelmann, G., Winge, D. (eds.). Iones metálicos en hongos . Vol. 11. Nueva York: Marcel Dekker Inc. págs. 39–98. ISBN 0-8247-9172-X.
  5. ^ Sansone G, Rezza I, Calvente V, Benuzzi D, de Tosetti MI (marzo de 2005). "Control de cepas de Botrytis cinerea resistentes a iprodiona en manzana con ácido rodotorúlico y levaduras". Postharvest Biology and Technology . 35 (3): 245–251. doi :10.1016/j.postharvbio.2004.09.005.