El ácido nucleico de glicol ( GNA ), también conocido como ácido nucleico de glicerol, es un ácido nucleico similar al ADN o al ARN , pero que difiere en la composición de su cadena principal de azúcar-fosfodiéster, utilizando propilenglicol en lugar de ribosa o desoxirribosa. [1] El GNA es químicamente estable, pero no se sabe que se produzca de forma natural. Sin embargo, debido a su simplicidad, podría haber desempeñado un papel en la evolución de la vida. [ cita requerida ]
Los análogos de nucleósido 2,3-dihidroxipropil fueron preparados por primera vez por Ueda et al. (1971). Poco después se demostró que los oligómeros unidos a fosfato de los análogos de hecho exhiben hipocromicidad en presencia de ARN y ADN en solución (Seita et al. 1972). La preparación de los polímeros fue descrita posteriormente por Cook et al. (1995, 1999) y Acevedo y Andrews (1996). Sin embargo, la capacidad de autoemparejamiento GNA-GNA fue descrita por primera vez por Zhang y Meggers en 2005. [1] Las estructuras cristalinas de un dúplex GNA fueron descritas posteriormente por Essen y Meggers. [2] [3]
El ADN y el ARN tienen una cadena principal de azúcar desoxirribosa y ribosa , respectivamente, mientras que la cadena principal del GNA está compuesta por unidades repetidas de glicol unidas por enlaces fosfodiéster . La unidad de glicol tiene solo tres átomos de carbono y aún muestra el apareamiento de bases Watson-Crick . El apareamiento de bases Watson-Crick es mucho más estable en el GNA que sus contrapartes naturales, el ADN y el ARN, ya que requiere una temperatura alta para fundir un dúplex de GNA. Es posiblemente el más simple de los ácidos nucleicos, lo que lo convierte en un precursor hipotético del ARN. [ cita requerida ]
^ ab Zhang L, Peritz A, Meggers E (marzo de 2005). "Un ácido nucleico de glicol simple". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 127 (12): 4174–5. doi :10.1021/ja042564z. PMID 15783191.
^ Schlegel MK, Essen LO, Meggers E (julio de 2008). "Estructura dúplex de un ácido nucleico mínimo". Revista de la Sociedad Química Americana . 130 (26): 8158–9. doi :10.1021/ja802788g. PMC 2816004. PMID 18529005 .
^ Schlegel MK, Essen LO, Meggers E (febrero de 2010). "Estructura dúplex de resolución atómica del ácido nucleico simplificado GNA". Chemical Communications . 46 (7): 1094–6. doi :10.1039/B916851F. PMID 20126724.
Lectura adicional
Zhang L, Peritz A, Meggers E (marzo de 2005). "Un ácido nucleico de glicol simple". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 127 (12): 4174–5. doi :10.1021/ar900292q. PMID 15783191.
Seita T, Yamauchi K, Kinoshita M, Imoto M (abril de 1972). "Polimerización por condensación de análogos de nucleótidos". Die Makromolekulare Chemie: Química y física macromolecular . 154 (1): 255–61. doi :10.1002/macp.1972.021540123.
Ueda N, Kawabata T, Takemoto K (octubre de 1971). "Síntesis de derivados N-(2, 3-dihidroxipropil) de bases nucleicas". Journal of Heterocyclic Chemistry . 8 (5): 827–9. doi :10.1002/jhet.5570080527.
Acevedo OL, Andrews RS (junio de 1996). "Síntesis de monómeros combinatorios de propano-2,3-diol". Tetrahedron Letters . 37 (23): 3931–4. doi :10.1016/0040-4039(96)00745-9.
WO 9518820, Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, "Síntesis de oligonucleótidos acíclicos como agentes antivirales y antiinflamatorios e inhibidores de la fosfolipasa A2", publicada el 13 de julio de 1995
US 5886177, Cook PD, Acevedo OL, Davis PW, Ecker DJ, Hebert N, "Preparación de oligodesoxirribonucleótidos unidos a fosfato de etilenglicol como inhibidores de la fosfolipasa A2", emitida el 23 de marzo de 1999, asignada a ISIS Pharmaceuticals Inc.
Enlaces externos
Más simple que el ADN - Noticias de química e ingeniería
