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Ácido kójico

El ácido kójico es un compuesto orgánico con la fórmula HOCH2C5H2O2OH . Es un derivado de la 4-pirona que funciona en la naturaleza como un agente quelante producido por varias especies de hongos, especialmente Aspergillus oryzae , que tiene el nombre común japonés koji . [2] [3] [4] El ácido kójico es un subproducto del proceso de fermentación del malteado del arroz, para su uso en la fabricación de sake, el vino de arroz japonés. [2] Es un inhibidor suave de la formación de pigmentos en los tejidos vegetales y animales, y se utiliza en alimentos y cosméticos para conservar o cambiar los colores de las sustancias. [5] Forma un complejo rojo brillante con iones férricos . [6]

Biosíntesis

Los estudios de marcaje con 13 C han revelado al menos dos vías para el ácido kójico. En la ruta habitual, las enzimas deshidratasas convierten la glucosa en ácido kójico. Las pentosas también son precursoras viables, en cuyo caso se utiliza la dihidroxiacetona como intermediario. [2]

Aplicaciones

El ácido kójico se puede utilizar en frutas cortadas para evitar el pardeamiento oxidativo , en mariscos para conservar los colores rosado y rojo, y en cosméticos para aclarar la piel. Como ejemplo de esto último, se utiliza para tratar enfermedades de la piel como el melasma . [7] El ácido kójico también tiene propiedades antibacterianas y antifúngicas. [ cita requerida ]

Reacciones químicas

Estructura del complejo de coordinación Fe(kojato) 3 . Código de colores: rojo = O, gris = C, azul oscuro = Fe, blanco = H.

La desprotonación del grupo OH del anillo convierte el ácido kójico en kojato . El kojato se quela con hierro(III) y forma un complejo rojo Fe(HOCH 2 C 5 OH 2 O 2 ) 3 . Este tipo de reacción puede ser la base de la función biológica del ácido kójico, es decir, solubilizar el hierro férrico. [8]

Al ser una molécula multifuncional, el ácido kójico tiene una química orgánica diversa. El grupo hidroximetilo da lugar al derivado clorometilo tras el tratamiento con cloruro de tionilo . [9]

Seguridad

Según algunos estudios realizados en animales, el ácido kójico puede ser ligeramente cancerígeno . No se cree que alcance umbrales cancerígenos en la piel humana y se ha demostrado que es seguro en la concentración que se utiliza en los cosméticos. [10]

Referencias

  1. ^ Bjerrum, J., et al. Constantes de estabilidad , Chemical Society, Londres, 1958.
  2. ^ abc Bentley, R. (2006). "Del miso, el sake y el shoyu a los cosméticos: un siglo de ciencia para el ácido kójico". Nat. Prod. Rep . 23 (6): 1046–1062. doi :10.1039/b603758p. PMID  17119644.
  3. ^ Yabuta T (1924). "La constitución del ácido kójico, un derivado de γ-pirona formado por Aspergillus oryzae a partir de carbohidratos". Journal of the Chemical Society . 125 : 575–587. doi :10.1039/ct9242500575.
  4. ^ Parvez, Shoukat; Kang, Moonkyu; Chung, Hwan-Suck; Cho, Chongwoon; Hong, Moo-Chang; Shin, Min-Kyu; Bae, Hyunsu (2006). "Estudio y mecanismo de los agentes despigmentantes y aclaradores de la piel". Investigación en fitoterapia . 20 (11): 921–34. doi :10.1002/ptr.1954. PMID  16841367. S2CID  22156361.
  5. ^ "Ácido kójico y pardeamiento enzimático". Organización de las Naciones Unidas para la Alimentación y la Agricultura . 2000. Archivado desde el original el 4 de marzo de 2008.
  6. ^ Nurchi, Valeria M.; Lachowicz, Joanna I.; Crisponi, Guido; Murgía, Sergio; Arca, Massimiliano; Pinto, Anna; Gans, Peter; Niclos-Gutiérrez, Juan; Domínguez-Martín, Alicia; Castiñeiras, Alfonso; Remelli, Mauricio (27 de mayo de 2011). "Derivados del ácido kójico como potentes quelantes del hierro (III) y el aluminio (III)". Transacciones Dalton . 40 (22): 5984–5998. doi :10.1039/C1DT00005E. ISSN  1477-9234. PMID  21552634.
  7. ^ Melasma Archivado el 23 de diciembre de 2009 en Wayback Machine , Academia Estadounidense de Dermatología
  8. ^ Zaremba, K.; Lasocha, W.; Adamski, A.; Stanek, J.; Pattek-Janczyk, A. (2007). "Estructura cristalina y propiedades magnéticas del hierro tris(2-hidroximetil-4-oxo-4H-piran-5-olato-κ2O5,O4)(III)". Revista de química de coordinación . 60 (14): 1537–1546. doi :10.1080/00958970601084243. S2CID  97627687.
  9. ^ Agyemang, Nana; Murelli, Ryan P. (2019). "Síntesis de trifluorometanosulfonato de 5-hidroxi-4-metoxi-2-metilpirilio a partir de ácido kójico". Organic Syntheses . 96 : 494–510. doi : 10.15227/orgsyn.096.0494 . S2CID  238194561.
  10. ^ "Informe final de la evaluación de seguridad del ácido kójico". ResearchGate . Diciembre de 2010.


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