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Ácido fenilarsónico

El ácido fenilarsónico es un compuesto químico con la fórmula C 6 H 5 AsO(OH) 2 , comúnmente abreviado PhAsO 3 H 2 . Este sólido incoloro es un derivado orgánico del ácido arsénico , AsO(OH) 3 , donde un grupo OH ha sido reemplazado por un grupo fenilo . El compuesto es un agente tampón y un precursor de otros compuestos organoarsénicos , algunos de los cuales se utilizan en la nutrición animal, por ejemplo, el ácido 4-hidroxi-3-nitrobencenoarsónico .

Preparación y estructura

El PhAsO 3 H 2 se puede preparar de varias formas, pero una común implica el tratamiento de sales de fenil diazonio con arsenito de sodio (preparado a partir de ácido y base arsenioso) en presencia de un catalizador de cobre (II) . [1]

do
6
yo
5
norte+
2
+ NaAsO 3 H 2 → C 6 H 5 AsO 3 H 2 + Na + + N 2

Los derivados relacionados se preparan de manera similar. [2] Fue preparado por primera vez por Michaelis y Loenser. [3] [4] [5] La cristalografía de rayos X indica que las moléculas están conectadas por enlaces de hidrógeno consistentes con una distancia corta de 2,5 Å que separa los átomos de oxígeno . El centro de arsénico es tetraédrico. [6]

Ácidos fenilarsónicos relacionados

Se han utilizado varios derivados del ácido fenilarsónico como aditivos para piensos animales. Entre ellos se encuentran el ácido 4-hidroxi-3-nitrobencenoarsónico (3-NHPAA o Roxarsona), el ácido p -arsanílico ( p -ASA), el ácido 4-nitrofenilarsónico (4-NPAA) y el ácido p -ureidofenilarsónico ( p -UPAA).

Referencias

  1. ^ Bullard, RH; Dickey, JB "Ácido fenilalanónico" Síntesis orgánicas, volumen recopilado 2, páginas 494 (1943). http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0494.pdf
  2. ^ Ruddy, AW; Starkey, EB " Ácido p -nitrofenilarsónico" Organic Syntheses, Volumen recopilado 3, págs. 665 (1955). "Copia archivada" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 2007-09-30 . Consultado el 2007-04-19 .{{cite web}}: CS1 maint: copia archivada como título ( enlace )
  3. ^ A. Michaelis; H. Loesner (1877). "Ueber nitrirte Phenylarsenverbindungen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 27 : 263–272. doi :10.1002/cber.18940270151.
  4. ^ A. Michaelis (1875). "Ueber aromatische Arsenverbindungen". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 8 (2): 1316-1317. doi :10.1002/cber.187500802125.
  5. ^ A. Michaelis; W. La Coste; A. Michaelis (1880). "Ueber die Verbindungen der Elemente der Stickstoffgruppe mit den Radicalen der aromatischen Reihe. Dritte Abhandlung: Ueber aromatische Arsenverbindungen". Annalen der Chemie . 201 (2–3): 184–261. doi :10.1002/jlac.18802010204.
  6. ^ Struchkov, Yu. T. "Estructura cristalina y molecular del ácido fenilarsónico", Boletín químico ruso 1960, volumen 9, 1829-1833. doi :10.1007/BF00907739