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Ácido N-acetilantranílico

El ácido N -acetilantranílico es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C 9 H 9 NO 3 . Es un producto intermedio en el catabolismo de la quinaldina en Arthrobacter sp. y se metaboliza posteriormente a ácido antranílico . [2] [3]

El ácido N -acetilantranílico se puede sintetizar a partir de 2-bromoacetanilida mediante carbonilación catalizada por paladio en tri- n -butilamina -agua a 110-130 °C, bajo 3 atm de monóxido de carbono . [4] En el laboratorio, se puede sintetizar fácilmente a partir de ácido antranílico y anhídrido acético .

El ácido N -acetilantranílico exhibe triboluminiscencia cuando se tritura. [5] Los cristales fracturados tienen grandes potenciales eléctricos entre áreas de carga alta y baja. Cuando los electrones migran repentinamente para neutralizar estos potenciales, se crean destellos de luz azul intenso.

En los Estados Unidos, es una sustancia química de la Lista I controlada por la DEA , [6] porque se ha utilizado en la síntesis de metacualona .

Véase también

Referencias

  1. ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 15 de agosto de 2023 .
  2. ^ Hund HK, de Beyer A, Lingens F (1990). "Metabolismo microbiano de la quinolina y compuestos relacionados. VI. Degradación de la quinaldina por Arthrobacter sp". Biol Chem Hoppe-Seyler . 371 (10): 1005–1008. doi :10.1515/bchm3.1990.371.2.1005. PMID  2076195.
  3. ^ Overhage J, et al. (2005). "Identificación de plásmidos lineales grandes en Arthrobacter spp. que codifican la degradación de quinaldina a antranilato". Microbiología . 151 (2): 491–500. doi : 10.1099/mic.0.27521-0 . PMID  15699198.
  4. ^ Donald Valentine; Jefferson W. Tilley; Ronald A. LeMahieu (1981). "Síntesis catalítica práctica de ácidos antranílicos". Journal of Organic Chemistry . 46 (22): 4614–4617. doi :10.1021/jo00335a075.
  5. ^ Erikson J (octubre de 1972). "Ácido N-acetilantranílico. Un material altamente triboluminiscente". J Chem Educ . 49 (10): 688. doi :10.1021/ed049p688.
  6. ^ "PARTE 1310 - Sección 1310.02 Sustancias cubiertas". www.deadiversion.usdoj.gov .