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Ácido 4-fluorobenzoico

El ácido 4-fluorobenzoico ( ácido p - fluorobenzoico ) es un compuesto orgánico con la fórmula C7H5FO2 . Este sólido incoloro es un derivado del ácido carboxílico del ácido benzoico . Es un intermedio sintético.

Preparación

El ácido 4-fluorobenzoico está disponible comercialmente. Puede prepararse mediante la reacción de Schiemann , en la que un ácido 4-aminobenzoico , protegido como éster etílico , se diazota y luego se le introduce fluoruro utilizando tetrafluoroborato . La hidrólisis del éster lo convierte nuevamente en ácido libre. [2]

Se ha observado que el ácido 4-fluorobenzoico se forma mediante la biotransformación aeróbica del ácido 4-fluorocinámico. [3]

Véase también

Referencias

  1. ^ SGA: PubChem 9973
  2. ^ G. Schiemann; W. Winkelmüller (1943). "Ácido p-fluorobenzoico". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 2, pág. 299.
  3. ^ Freitas Dos Santos, Luisa M.; Spicq, Arnaud; New, Anthony P.; Lo Biundo, Giuseppe; Wolff, Jean-Claude; Edwards, Andrew (2001). "Biotransformación aeróbica del ácido 4-fluorocinámico en ácido 4-fluorobenzoico". Biodegradación . 12 (1): 23–9. doi :10.1023/A:1011973824171. PMID  11693292. S2CID  30830147.