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Ácido 2,3-dimercapto-1-propanosulfónico

El ácido 2,3-dimercapto-1-propanosulfónico (abreviado DMPS ) y su sal sódica (conocida como Unithiol ) son agentes quelantes que forman complejos con varios metales pesados. Están relacionados con el dimercaprol , que es otro agente quelante.

La síntesis de DMPS fue reportada por primera vez en 1956 por VE Petrunkin. [2] Los efectos del DMPS sobre el envenenamiento por metales pesados , incluido el polonio -210, se investigaron en los años siguientes. Se descubrió que el DMPS tenía cierto efecto protector, prolongando el tiempo de supervivencia. [3]

Se realizó un estudio sobre el uso de DMPS por parte de trabajadores involucrados en la producción de una loción blanqueadora de piel a base de calomelanos y en contacto directo con cloruro de mercurio , que ya mostraban niveles elevados de mercurio en la orina. Se descubrió que la sal sódica de DMPS era eficaz para reducir la carga corporal de mercurio y para disminuir la concentración de mercurio en la orina a niveles normales. [4]

El DMPS administrado a un modelo animal envenenado con mercurio no logró eliminar el mercurio de los tejidos ni reducir la carga de mercurio inorgánico en el cerebro, lo que indica que no es un agente de quelación intracelular útil. [5] [6]

Un estudio de 2008 informó un caso de síndrome de Stevens-Johnson (SSJ), una enfermedad potencialmente grave, en un niño sometido a terapia de quelación con DMPS; el SSJ se resolvió gradualmente después de suspender la terapia de quelación. [7]

Un estudio de 2020 determinó que el DMPS, administrado por vía oral, proporciona algunos beneficios para mitigar los efectos de las mordeduras de serpientes hemotóxicas (utilizando veneno de víboras de escamas de sierra Viperidae Echis ) en modelos de ratones cuando se administra poco después de la exposición, lo que sugiere su potencial para reutilizarlo como tratamiento prehospitalario. [Albulescu, L.; Hale, MS; Ainsworth, S.; Alsolaiss, J.; Crittenden, E.; Calvete, JJ; Evans, C.; Wilkinson, MC; Harrison, RA; Kool, J.; Casewell, NR (2020). "Validación preclínica de un quelante de metales reutilizado como terapia de intervención temprana para mordeduras de serpientes hemotóxicas". Science Translational Medicine, vol. 12, número 542, 8314 DOI: 10.1126/scitranslmed.aay8314]

Véase también

Referencias

  1. ^ Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 697. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN. 978-0-85404-182-4. Los prefijos 'mercapto' (–SH) e 'hidroseleno' o selenilo (–SeH), etc. ya no se recomiendan.
  2. ^ Petrunkin, VE (1956). "Síntesis y propiedades de los derivados dimercapto de los ácidos alquilsulfónicos". Ukrainsky Khemichisky Zhurnal . 22 : 603–607.
  3. ^ Aposhian, HV; Aposhian, MM (1990). "Ácido meso-2,3-dimercaptosuccínico: propiedades químicas, farmacológicas y toxicológicas de un agente quelante de metales eficaz por vía oral". Revisión anual de farmacología y toxicología . 30 (1): 279–306. doi :10.1146/annurev.pa.30.040190.001431. PMID  2160791.
  4. ^ D. Gonzalez-Ramirez; M. Zuniga-Charles; A. Narro-Juarez; Y. Molina-Recio; KM Hurlbut; RC Dart; HV Aposhian (1 de octubre de 1998). "DMPS (2,3-Dimercaptopropane-1-sulfonato, Dimaval) disminuye la carga corporal de mercurio en humanos expuestos a cloruro de mercurio" (texto completo gratuito) . Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 287 (1): 8–12. PMID  9765315.
  5. ^ Rooney, James (2007). "El papel de los tioles, ditioles, factores nutricionales y ligandos interactuantes en la toxicología del mercurio". Toxicología . 234 (3): 145–156. doi :10.1016/j.tox.2007.02.016. PMID  17408840.
  6. ^ Guzzi, GianPaolo; Caterina AM La Porta (2008). "Mecanismos moleculares desencadenados por el mercurio". Toxicología . 244 (1): 1–12. doi :10.1016/j.tox.2007.11.002. PMID  18077077.
  7. ^ Van der Linde AA, Pillen S, Gerrits GP, Bouwes Bavinck JN (2008). "Síndrome de Stevens-Johnson en un niño con exposición crónica al mercurio y terapia con 2,3-dimercaptopropano-1-sulfonato (DMPS)". Clin Toxicol . 46 (5): 479–81. doi : 10.1080/15563650701779687 . PMID  18568806.