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Ácido 1,1'-ferrocenodicarboxílico

El ácido 1,1'-ferrocenodicarboxílico es un compuesto organoferroso con la fórmula Fe(C 5 H 4 CO 2 H) 2 . Es el derivado de ácido dicarboxílico más simple del ferroceno . Es un sólido amarillo soluble en una base acuosa. La parte 1,1' de su nombre se refiere a la ubicación de los grupos de ácido carboxílico en anillos separados.

Se puede preparar por hidrólisis de sus diésteres Fe(C 5 H 4 CO 2 R) 2 (R = Me, Et), que a su vez se obtienen por tratamiento del cloruro ferroso con la sal sódica del carboxiéster de ciclopentadienuro (C 5 H 4 CO 2 R) − . El ácido ferrocenodicarboxílico es el precursor de muchos derivados como el cloruro de diácido , el diisocianato , la diamida y la diamina , respectivamente, Fe(C 5 H 4 COCl) 2 , Fe(C 5 H 4 NCO) 2 , Fe(C 5 H 4 CONH 2 ) 2 y Fe(C 5 H 4 NH 2 ) 2 . [3]

Los derivados del ácido ferrocenodicarboxílico son componentes de algunos interruptores redox y recubrimientos activos redox. [4] [5]

Compuestos relacionados

Referencias

  1. ^ Takusagawa, F.; Koetzle, TF (1979). "La estructura cristalina y molecular del ácido 1,1'-ferrocenodicarboxílico (modificación triclínica): estudios de difracción de neutrones y rayos X a 78 K y 298 K". Acta Crystallographica Sección B Cristalografía estructural y química cristalina . 35 (12): 2888–2896. doi :10.1107/S0567740879010906. hdl : 1808/17822 .
  2. ^ "Inventario de C&L". echa.europa.eu . Consultado el 14 de octubre de 2022 .
  3. ^ Petrov, Alex R.; Jess, Kristof; Freytag, Matthias; Jones, Peter G.; Tamm, Matthias (2013). "Preparación a gran escala de ácido 1,1′-ferrocenodicarboxílico, un compuesto clave para la síntesis de derivados de ferroceno 1,1′-disustituidos". Organometallics . 32 (20): 5946–5954. doi :10.1021/om4004972.
  4. ^ Donley, Carrie; Dunphy, Darren; Paine, David; Carter, Chet; Nebesny, Ken; Lee, Paul; Alloway, Dana; Armstrong, Neal R. (2002). "Caracterización de las interfaces de óxido de indio y estaño mediante espectroscopia de fotoelectrones de rayos X y procesos redox de una molécula de sonda quimiosorbida: efecto de las condiciones de pretratamiento de la superficie". Langmuir . 18 (2): 450–457. doi :10.1021/la011101t.
  5. ^ Orlowski, GA; Kraatz, HB (2006). "Películas de péptidos sobre superficies: preparación y transferencia de electrones". Polímeros y materiales metalo-supramoleculares y que contienen metales . Serie de simposios de la ACS. Vol. 928. págs. 392–400. doi :10.1021/bk-2006-0928.ch027. ISBN. 9780841239296.