Compuesto químico
El complejo de piridina y trióxido de azufre es un compuesto con la fórmula C 5 H 5 NSO 3 . Es un sólido incoloro que se disuelve en disolventes orgánicos polares. Es el aducto formado a partir de la base de Lewis piridina y el ácido de Lewis trióxido de azufre . El compuesto se utiliza principalmente como fuente de trióxido de azufre, por ejemplo en la síntesis de ésteres de sulfato a partir de alcoholes : [1]
- ROH + C 5 H 5 NSO 3 → [C 5 H 5 NH] + [ROSO 3 ] −
También es útil para sulfamaciones :
- R2NH + C5H5NSO3 → C5H5N + R2NSO3H
El compuesto se utiliza para reacciones de sulfonilación, especialmente en la sulfonilación de furanos . [2] También es un electrófilo activador en una oxidación de Parikh-Doering . [3]
Referencias
- ^ Thomas T. Tidwell "Trióxido de azufre–piridina" Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica 2001, John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rs139m. Fecha de publicación del artículo en línea: 15 de abril de 2001
- ^ Spivey, Alan (12 de marzo de 2012). "Heteroaromatic Chemistry Lectures 4 and 5" (PDF) . Imperial College Research . Consultado el 7 de febrero de 2017 .
- ^ Jekishan R. Parikh, William v. E. Doering (1967). "Trióxido de azufre en la oxidación de alcoholes por dimetilsulfóxido". J. Am. Chem. Soc. 89 (21): 5505–5507. doi :10.1021/ja00997a067.
