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Dicloruro de (1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno)paladio(II)

El dicloruro de [1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno]paladio(II) es un complejo de paladio que contiene el ligando bidentado 1,1'-bis(difenilfosfino)ferroceno (dppf), abreviado como [(dppf)PdCl 2 ]. Este material disponible comercialmente se puede preparar haciendo reaccionar el dppf con un complejo de nitrilo adecuado de dicloruro de paladio : [1]

dppf + PdCl2 ( RCN ) 2  → (dppf)PdCl2 + 2 RCN ( RCN  = CH3CN o C6H5CN )

El compuesto se utiliza popularmente para reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio , [2] [3] como la aminación de Buchwald-Hartwig [4] y el homoacoplamiento reductivo de haluros de arilo . [5]

Ejemplos de aminaciones de Buchwald-Hartwig que utilizan catalizadores de segunda generación que incluyen [(dppf)PdCl 2 ]

Referencias

  1. ^ Nataro, Chip; Fosbenner, Stephanie M. (2009). "Síntesis y caracterización de complejos de metales de transición que contienen 1,1'-Bis(difenilfosfino)ferroceno". J. Chem. Educ. 86 (12): 1412–1415. Código Bibliográfico :2009JChEd..86.1412N. doi :10.1021/ed086p1412.
  2. ^ Gildner, Peter G.; Colacot, Thomas J. (2015). "Reacciones del siglo XXI: dos décadas de diseño de catalizadores innovadores para acoplamientos cruzados catalizados con paladio". Organometallics . 34 (23): 5497–5508. doi :10.1021/acs.organomet.5b00567.
  3. ^ Li, Jie Jack; Limberakis, Chris; Pflum, Derek A. (2007). "Formación de enlaces carbono-carbono". Síntesis orgánica moderna en el laboratorio: una colección de procedimientos experimentales estándar . Oxford University Press . pp. 111–. ISBN 9780198040637.
  4. ^ John P. Wolfe ; Seble Wagaw ; Stephen L. Buchwald (1996). "Un sistema catalizador mejorado para la formación de enlaces aromáticos carbono-nitrógeno: la posible participación de complejos de bis(fosfina)-paladio como intermediarios clave". J. Am. Chem. Soc. 118 (30): 7215–7216. doi :10.1021/ja9608306.
  5. ^ Zeng, Minfeng; Du, Yijun; Shao, Linjun; Qi, Chenze; Zhang, Xian-Man (2010). "Homoacoplamiento reductivo catalizado por paladio de haluros aromáticos y oxidación de alcoholes". J. Org. Química. 75 (8): 2556–2563. doi :10.1021/jo100089d. PMID  20302294.