La primera temporada de Drop Dead Diva se estrenó el 12 de julio de 2009 y concluyó el 11 de octubre de 2009 en Lifetime . La primera temporada se emitió los domingos a las 9:00 p. m. (hora del Este de EE. UU.) durante toda la temporada y constó de 13 episodios.
Después de que Deb muere en un accidente automovilístico y Jane muere por recibir un disparo, Deb asciende al cielo donde se encuentra con Fred y presiona el botón de retorno en su escritorio para poder regresar a la tierra, pero sin saberlo, regresa en el cuerpo de Jane, una abogada brillante, reflexiva y de talla grande. Deb lucha con esta nueva vida. Tiene la inteligencia legal de Jane, pero no sus recuerdos y descarta el comportamiento extraño como efectos secundarios del disparo de Jane. Su falta de recuerdos de Jane duele a veces, como cuando demanda a un gurú de la dieta sin saber hasta el juicio que Jane hizo un comercial promocionando el producto. Además, Deb se enteró en la reunión de la Clase de 1994 de Jane que Jane pasó muy desapercibida en la escuela secundaria y que su cita de graduación era gay. Deb también maneja la repentina necesidad de golosinas y bocadillos que se negaba a sí misma antes, así como también se da cuenta de lo egocéntrica que solía ser. Cuando su madre acude a la firma para divorciarse, Deb asume que es por su muerte, pero pronto descubre que sus padres fueron infelices durante años y que solo permanecieron juntos por el bien de Deb. Ella se ocupa de eso, pero luego se sorprende cuando llega su cumpleaños y descubre que Jane es ocho años mayor. En la fiesta de cumpleaños de Jane, Deb se sorprende gratamente al descubrir que, si bien ella no tenía oído musical, Jane tiene una gran voz para cantar.
Deb quería decirle a Grayson quién era en realidad, pero quedó devastada cuando él se enamoró de su compañera abogada Kim Kaswell. Más tarde, Deb aceptaría lo que había sucedido y le dijo a Grayson que no veía ningún problema en que los dos se besaran, aunque Kim ya había decidido decirle a Grayson que no quería comenzar una relación con él. También fue ella quien advirtió a su ángel guardián Fred sobre enamorarse de su mejor amiga Stacy, lo que haría que se borraran los recuerdos de su existencia. Cuando la madre de Jane vino a la ciudad de visita, Deb hizo todo lo posible por manejarlo, dándose cuenta de la distancia que tenían madre e hija y decidiendo que si no podía volver a estar con su propia madre, al menos podría tener la de Jane. También parecen surgir chispas entre Jane y otro abogado, Tony, cuando se embarcan en una relación.
En el final de la primera temporada, Deb/Jane ayudó a un jugador de béisbol a ganar una demanda contra un médico que falló en una operación en su brazo, pero luego descubrió que los dos habían estado conspirando para estafar a la compañía de seguros. Advirtió que si se lo contaba a alguien pondría en peligro su carrera, ya que más tarde se enteró de que Jane podría perder su licencia y ser inhabilitada, Jane siguió adelante y presentó pruebas al fiscal de distrito al mismo tiempo que renunciaba a la firma. Estaba empezando a creer que Grayson estaba interesado en ella como Jane, pero se sorprendió cuando un hombre llamado Ethan llegó a su casa diciendo ser el esposo de Jane.
Grayson todavía está de luto por Deb y cuando Deb renace en Jane, reconoce que Kim está celosa del éxito y la inteligencia de Jane. Kim está interesada en Grayson y finalmente se besan, pero Kim termina allí porque cree que Grayson no estaba listo para comenzar una relación. Grayson luego persigue a Kim y salen por un tiempo, pero cuando Grayson parece no poder dejar que Kim ingrese a la casa que él y Deb compartían, Kim se da cuenta de que Grayson aún no está listo para dejar atrás a Deb y rompe la relación.
Fred se encuentra con Deb cuando ella muere, y cuando él va a cruzarla al otro lado, ella presiona el botón de retorno en su escritorio y es enviada de regreso, pero al cuerpo de Jane. Después de que Deb regresa a la Tierra en el cuerpo de Jane, va con Stacy y le dice que ella es Deb, al principio Stacy sospecha, pero luego, después de convencerla un poco, cree que Jane es Deb. Fred luego es enviado a la Tierra para cuidar de Deb / Jane como su ángel guardián y consigue un trabajo como empleado de correo en la empresa en la que ella trabaja. Cuando Fred conoce a Stacy, se enamora de ella y termina besándola y parecen salir juntos, pero al día siguiente, Stacy dice que no tiene idea de quién es. Le deja una nota a Deb explicando que terminó rompiendo las reglas con el beso y, por lo tanto, fue reasignado con todos los recuerdos de él borrados, excepto de la mente de Deb. Regresa más tarde en la primera temporada, revelando que no pudo mantener su trabajo debido a sus sentimientos por Stacy y, por lo tanto, renunció a ser un ángel y tomó forma humana para regresar a la Tierra. Sin embargo, se dio cuenta de que estaba demasiado concentrado en Stacy y le dijo a Deb/Jane que se iba a aprender más sobre ser humano. Desafortunadamente, Fred aún puede ser llamado al Cielo incluso si es humano porque todavía tiene que vigilar a Deb/Jane. Regresó, afirmando haber estado viajando por el mundo, pero luego admitió que nunca había salido de Los Ángeles, ya que lo habían asignado nuevamente para vigilar a Deb/Jane.