Compuesto químico
La fenilglicina es el compuesto orgánico con la fórmula C 6 H 5 CH (NH 2 ) CO 2 H. Es un alfa aminoácido no proteinógeno relacionado con la alanina , pero con un grupo fenilo en lugar del grupo metilo . Es un sólido blanco. El compuesto exhibe cierta actividad biológica . [1]
Preparación
Se prepara a partir de benzaldehído mediante aminocianación ( síntesis de Strecker ). [2]
También se puede preparar a partir de glioxal [3] y mediante aminación reductora de ácido fenilglioxílico .
Ester
El éster α-fenilglicinato de metilo se utiliza para convertir ácidos carboxílicos en cetonas insaturadas homologadas. Estas reacciones proceden mediante la ciclación de fenilglicinamidas a oxazolonas , que pueden escindirse de forma reductiva con reactivos cromosos. [4]
Ver también
Referencias
- ^ Watkins, Jeff; Collingridge, Graham (1994). "Derivados de fenilglicina como antagonistas de los receptores metabotrópicos de glutamato". Tendencias en Ciencias Farmacológicas . 15 (9): 333–42. doi :10.1016/0165-6147(94)90028-0. PMID 7992387.
- ^ Robert E. Steiger (1942). "Ácido dl-α-aminofenilacético". Org. Sintetizador . 22 : 23. doi : 10.15227/orgsyn.022.0023.
- ^ Agami, Claude; Couty, Francois; Puchot-Kadouri, Cathy (1998). "Síntesis asimétrica de α-aminoácidos a partir de una forma quiral enmascarada de glioxal". Synlett . 1998 (5): 449–456. doi :10.1055/s-1998-1685. S2CID 196817837.
- ^ Wolfgang Steglich; Stefan Jaroch (2001). "Metil α-fenilglicinato". α-Fenilglicinato de metilo . Enciclopedia de Reactivos para Síntesis Orgánica . doi : 10.1002/047084289X.rm229. ISBN 0-471-93623-5.
