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Roquefortina C

La roquefortina C es una micotoxina que pertenece a una clase de 2,5-dicetopiperazinas naturales [1] producidas por varios hongos , particularmente especies del género Penicillium . [2] Se aisló por primera vez de una cepa de Penicillium roqueforti , una especie utilizada comercialmente como fuente de enzimas proteolíticas y lipolíticas durante la maduración de los quesos de pasta azul, Roquefort , Danish Blue , Stilton y Gorgonzola .

La roquefortina C es una micotoxina ciclodipeptídica derivada de la dicetopiperazina ciclo(Trp-dehidro-His) y es un metabolito fúngico relativamente común producido por varias especies de Penicillium . También se considera uno de los contaminantes fúngicos más importantes de las bebidas carbonatadas, la cerveza, el vino, las carnes, el queso y el pan. [3] En dosis altas, la roquefortina C se clasifica como un compuesto tóxico. [4] Aunque es una potente neurotoxina [5] [6] en dosis altas, en concentraciones bajas de 0,05 a 1,47 mg/kg que se producen en los quesos domésticos, se encontró que era "segura para el consumidor". [7] Los mecanismos subyacentes a su toxicidad y metabolismo se han investigado estudiando su interacción con las enzimas del citocromo P450 de los mamíferos . [4] Además de estas propiedades tóxicas, se informa que la roquefortina C posee actividad bacteriostática contra bacterias grampositivas , [8] pero solo en aquellos organismos que contienen hemoproteínas . [4] [9]

La roquefortina C contiene la inusual fracción E-dehidrohistidina, un sistema que normalmente sufre una isomerización fácil en condiciones ácidas, básicas o fotoquímicas para convertirse en isoroquefortina C, el isómero Z de doble enlace 3,12 de la roquefortina C. [10]

Isomerización de Roquefortina C a Isoroquefortina C
Isomerización de Roquefortina C a Isoroquefortina C

Sin embargo, la isoroquefortina C no es un producto natural y, a diferencia de la roquefortina C, no se une al hierro. Ambos han sido sintetizados. [10]

Compuestos relacionados

Referencias

  1. ^ Borthwick AD (2012). "2,5-Diketopiperazinas: síntesis, reacciones, química medicinal y productos naturales bioactivos". Chemical Reviews . 112 (7): 3641–3716. doi :10.1021/cr200398y. PMID  22575049.
  2. ^ Kokkonen M, Jestoi M, Rizzo A (2005). "El efecto del sustrato en la producción de micotoxinas de cepas seleccionadas de Penicillium ". Revista internacional de microbiología alimentaria . 99 (2): 207–14. doi :10.1016/j.ijfoodmicro.2004.08.014. PMID  15734568.
  3. ^ Borthwick AD, Da Costa NC (2017). "2,5-Diketopiperazinas en alimentos y bebidas: sabor y bioactividad". Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 57 (4): 718–742. doi :10.1080/10408398.2014.911142. PMID  25629623. S2CID  1334464.
  4. ^ abc Aninat C, Hayashi Y, André F, Delaforge M (julio de 2001). "Requerimientos moleculares para la inhibición de las actividades del citocromo P450 por la roquefortina". Chemical Research in Toxicology . 14 (9): 1259–1265. doi :10.1021/tx015512l. PMID  11559041.
  5. ^ SCBT. "Roquefortina: una potente neurotoxina producida principalmente por especies de Penicillium". {{cite journal}}: Requiere citar revista |journal=( ayuda )
  6. ^ EPA. "Evaluación final de riesgos de Penicillium roqueforti". {{cite journal}}: Requiere citar revista |journal=( ayuda )
  7. ^ Finoli C, Vecchio A, Galli A, Dragoni I (febrero de 2001). "Presencia de roquefortina C en queso azul". J. Food Prot . 64 (2): 246–51. doi : 10.4315/0362-028x-64.2.246 . PMID  11271775.
  8. ^ Kopp-Holtwiesche B, Rehm HJ (diciembre de 1989). "Acción antimicrobiana de la roquefortina". Revista de patología ambiental, toxicología y oncología . 10 (1–2): 41–44. PMID  2231314.
  9. ^ Aninat C, Andre F, Delaforge M (abril de 2005). "Metabolismo oxidativo por P450 y acoplamiento de funciones a los sistemas de eflujo: modulación de la toxicidad de las micotoxinas". Food Additives and Contaminants . 22 (4): 361–368. doi :10.1080/02652030500073287. PMID  16019806. S2CID  9880652.
  10. ^ ab Shangguan N, Hehre WJ, Ohlinger WS, Beavers MP, Joullie MM (abril de 2008). "La síntesis total de roquefortina C y una justificación de la estabilidad termodinámica de la isoroquefortina C sobre la roquefortina C". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 130 (19): 6281–6287. doi :10.1021/ja800067q. PMID  18412344.

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