La o -anisidina ( 2-anisidina )es un compuesto orgánico con la fórmula CH3OC6H4NH2 . Es unconaire. Es uno de los tres isómeros del derivado de anilina que contiene metoxi.
Se prepara mediante metanólisis del 2-cloronitrobenceno: [5]
El o -nitroanisol resultante se reduce a o- anisidina.
La o -anisidina se utiliza en la fabricación de colorantes. Se nitra para dar 4-nitroanisidina. También es un precursor de la o -dianisidina .
Un uso especial es como indicador de duramen . Se diazota una solución ácida de o -anisidina añadiendo una solución de nitrito de sodio. Esta mezcla se aplica a la madera y, por reacción con los polifenoles del duramen, se forma un colorante azoico de color marrón rojizo .
La o -anisidina es un contaminante peligroso procedente de la producción de colorantes. Está catalogada como residuo peligroso de la RCRA , con el código K181. [6] La Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer (IARC) ha clasificado a la o -anisidina como un posible carcinógeno humano del Grupo 2B. [7]
Los nombres 'toluidina', 'anisidina' y 'fenetidina', para los cuales se han usado o -, m - y p - para distinguir isómeros, y 'xilidina', para el cual se han usado localizadores numéricos, como 2,3-, ya no se recomiendan, ni tampoco los prefijos correspondientes 'toluidina', 'anisidino', 'fenetidina' y 'xilidino'.