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Maltosa

Reacción de amilasa que consiste en hidrolizar la amilosa, produciendo maltosa.

La maltosa ( / ˈ m ɔː l t s / [2] o / ˈ m ɔː l t z / [3] ), también conocida como maltobiosa o azúcar de malta , es un disacárido formado a partir de dos unidades de glucosa unidas con un α (1→4) enlace . En el isómero isomaltosa , las dos moléculas de glucosa están unidas mediante un enlace α(1→6). La maltosa es el miembro de dos unidades de la serie homóloga de amilosa , el motivo estructural clave del almidón . Cuando la beta-amilasa descompone el almidón, elimina dos unidades de glucosa a la vez, produciendo maltosa. Un ejemplo de esta reacción lo encontramos en las semillas en germinación , por lo que recibió el nombre de malta . [4] A diferencia de la sacarosa , es un azúcar reductor . [5]

Historia

La maltosa fue descubierta por Augustin-Pierre Dubrunfaut , aunque este descubrimiento no fue ampliamente aceptado hasta que fue confirmado en 1872 por el químico y cervecero irlandés Cornelius O'Sullivan . [5] [6] Su nombre proviene de malta , combinada con el sufijo ' -osa ' que se utiliza en nombres de azúcares. [4]

Estructura y nomenclatura

Los carbohidratos generalmente se dividen en monosacáridos , oligosacáridos y polisacáridos según la cantidad de subunidades de azúcar. La maltosa, con dos unidades de azúcar, es un disacárido que pertenece a la categoría de oligosacáridos. La glucosa es una hexosa : un monosacárido que contiene seis átomos de carbono. Las dos unidades de glucosa están en forma de piranosa y están unidas por un enlace O-glucosídico , con el primer carbono (C 1 ) de la primera glucosa unido al cuarto carbono (C 4 ) de la segunda glucosa , indicado como (1→ 4). El enlace se caracteriza como α porque el enlace glicosídico al carbono anomérico (C 1 ) está en el plano opuesto al CH
2
Sustituyente OH en el mismo anillo (C 6 de la primera glucosa). Si el enlace glicosídico al carbono anomérico (C 1 ) estuviera en el mismo plano que el CH
2
sustituyente OH
, se clasificaría como un enlace β(1→4) , y la molécula resultante sería celobiosa . El carbono anomérico (C 1 ) de la segunda molécula de glucosa, que no está involucrado en un enlace glicosídico, podría ser un anómero α o β dependiendo de la dirección del enlace del grupo hidroxilo unido con respecto al CH.
2
Sustituyente OH
del mismo anillo, lo que da como resultado α-maltosa o β-maltosa. [ cita necesaria ]

Un isómero de la maltosa es la isomaltosa . Esto es similar a la maltosa, pero en lugar de un enlace en la posición α(1→4), está en la posición α(1→6), el mismo enlace que se encuentra en los puntos de ramificación del glucógeno y la amilopectina . [ cita necesaria ]

Propiedades

Al igual que la glucosa, la maltosa es un azúcar reductor , debido a que el anillo de una de las dos unidades de glucosa puede abrirse para presentar un grupo aldehído libre; el otro no puede hacerlo debido a la naturaleza del enlace glicosídico. La maltosa puede descomponerse en glucosa mediante la enzima maltasa , que cataliza la hidrólisis del enlace glicosídico. [ cita necesaria ]

La maltosa en solución acuosa presenta mutarrotación , porque los isómeros α y β que se forman por las diferentes conformaciones del carbono anomérico tienen rotaciones específicas diferentes , y en soluciones acuosas, estas dos formas están en equilibrio. La maltosa se puede detectar fácilmente mediante la prueba de Woehlk o la prueba de Fearon sobre metilamina. [7]

Tiene un sabor dulce, pero sólo entre un 30% y un 60% de dulce como el azúcar, dependiendo de la concentración. [8] Una solución de maltosa al 10% es un 35% más dulce que la sacarosa. [9]

Fuentes y absorción

jarabe de maltosa

La maltosa es un componente de la malta , sustancia que se obtiene cuando el grano se ablanda en agua y germina. También está presente en cantidades muy variables en productos de almidón parcialmente hidrolizados como la maltodextrina , el jarabe de maíz y el almidón diluido con ácido. [10]

Fuera de las plantas, la maltosa también (probablemente) se encuentra en la bolsa de azúcar . [11]

En los seres humanos, la maltosa se descompone mediante varias enzimas maltasas, lo que proporciona dos moléculas de glucosa que pueden procesarse aún más : descomponerse para proporcionar energía o almacenarse como glucógeno. La falta de la enzima sacarasa-isomaltasa en humanos causa intolerancia a la sacarosa , pero la intolerancia completa a la maltosa es extremadamente rara porque existen cuatro enzimas maltasas diferentes. [12]

Referencias

  1. ^ Oeste, Robert C., ed. (1981). Manual CRC de Química y Física (62ª ed.). Boca Ratón, FL: CRC Press. pag. C-367. ISBN 0-8493-0462-8..
  2. ^ Referencia del diccionario: maltosa
  3. ^ Diccionario de Cambridge: maltosa
  4. ^ ab Stoker, H. Stephen (2 de enero de 2015). Química Orgánica y Biológica. Aprendizaje Cengage. ISBN 9781305686458.
  5. ^ ab Fruton, Joseph S (1999). Proteínas, enzimas, genes: la interacción de la química y la biología. Chelsea, Michigan: Prensa de la Universidad de Yale. pag. 144.ISBN 0300153597. Consultado el 21 de octubre de 2017 .
  6. ^ O'Sullivan, Cornelius (1872). "XXI.? Sobre los productos de transformación del almidón". Revista de la Sociedad Química . 25 : 579–588. doi : 10.1039/JS8722500579 . Consultado el 11 de diciembre de 2014 .
  7. ^ "150 años de Alfred Wöhlk :: Educación :: ChemistryViews". 6 de marzo de 2018.
  8. ^ Belitz, H.-D.; Grosch, Werner; Schieberle, Peter (15 de enero de 2009). Química de Alimentos. Medios de ciencia y negocios de Springer. pag. 863.ISBN 9783540699330.
  9. ^ Spillane, WJ (17 de julio de 2006). Optimización del sabor dulce de los alimentos. Publicación Woodhead. pag. 271.ISBN 9781845691646.
  10. ^ Furia, Thomas E. (2 de enero de 1973). Manual CRC de aditivos alimentarios, segunda edición. Prensa CRC. ISBN 9780849305429.
  11. ^ Escuchado, Tim (30 de octubre de 2015). El libro de las abejas nativas de Australia . Abejas de bolsas de azúcar. ISBN 9780646939971.
  12. ^ Whelan, WJ; Cameron, Margaret P. (16 de septiembre de 2009). Control del metabolismo del glucógeno. John Wiley e hijos. pag. 60.ISBN 9780470716885.

enlaces externos