Reacción de deshidratación

Reacción química en la que se produce agua como subproducto.

En química , una reacción de deshidratación es una reacción química que implica la pérdida de agua de la molécula o ion que reacciona . Las reacciones de deshidratación son procesos comunes, lo opuesto a una reacción de hidratación .

Reacciones de deshidratación en química orgánica

Esterificación

El ejemplo clásico de una reacción de deshidratación es la esterificación de Fischer , que implica el tratamiento de un ácido carboxílico con un alcohol para dar un éster.

RCO2H + R′OH ⇌ _{RCO2R ′} + _H2O

A menudo, estas reacciones requieren la presencia de un agente deshidratante, es decir, una sustancia que reacciona con el agua.

Eterificación

Dos monosacáridos , como la glucosa y la fructosa , pueden unirse (para formar sacarosa ) mediante síntesis por deshidratación. La nueva molécula, formada por dos monosacáridos, se denomina disacárido .

Formación de nitrilo

Los nitrilos a menudo se preparan mediante deshidratación de amidas primarias.

RC( O )NH2 _→ RCN + _H2O

Formación de cetenas

La cetena se produce calentando el ácido acético y atrapando el producto: ^[1]

CH3CO2H _{→ CH2} = C = _O + _H2O

Formación de alquenos

Los alquenos se pueden obtener a partir de alcoholes mediante deshidratación. Esta conversión, entre otras, se utiliza para convertir biomasa en combustibles líquidos. ^[2] La conversión de etanol en etileno es un ejemplo fundamental: ^{[3] [4]}

   CH3CH2OH → _H2C = _CH2 + _H2O​​_​​

La reacción se acelera con catalizadores ácidos como el ácido sulfúrico y ciertas zeolitas . Estas reacciones a menudo se producen a través de intermediarios carbocatiónicos, como se muestra en el caso de la deshidratación del ciclohexanol . ^[5]

Algunos alcoholes son propensos a la deshidratación. Los 3-hidroxicarbonilos, llamados aldoles , liberan agua al permanecer a temperatura ambiente:

RC(O)CH2CH ₍ OH )R' → RC(O)CH=CHR' + _H2O

La reacción se induce mediante reactivos deshidratantes. Por ejemplo, el 2-metil-ciclohexan-1-ol se deshidrata a 1-metilciclohexeno en presencia de sulfurano de Martin , que reacciona irreversiblemente con el agua. ^{[6] [7]}

La doble deshidratación se ilustra mediante la conversión de glicerol en acroleína : ^{[8] [9]}

Reacciones de deshidratación en química inorgánica

La formación del enlace pirofosfato es una deshidratación importante relevante para la bioenergética.

Diversos materiales de construcción se producen por deshidratación. El yeso de París se produce por deshidratación del yeso en un horno: ^{[10] [11]}

${\displaystyle {\ce {CaSO4.2H2O +{}}}}$ calor (liberado en forma de vapor). ${\displaystyle {\ce {->}}}$ ${\displaystyle {\ce {CaSO4.1/2H2O + 1 1/2H2O}}}$

El polvo seco resultante está listo para mezclarse con agua para formar una pasta rígida pero trabajable que se endurece.

Véase también

• Reacción de hidratación
• Reacción de condensación
• Hidrólisis

Referencias

1. Molinero, Raimund; Abaecherli, Claudio; Dijo, Adel; Jackson, Barry (2001). "Cetenas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a15_063. ISBN 3527306730.
2. Besson, Michèle; Gallezot, Pierre; Pinel, Catherine (12 de febrero de 2014). "Conversión de biomasa en productos químicos mediante catalizadores metálicos". Chemical Reviews . 114 (3): 1827–1870. doi :10.1021/cr4002269. ISSN  0009-2665. PMID  24083630.
3. Zimmermann, Heinz; Walz, Roland (2008). "Etileno". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a10_045.pub3. ISBN 978-3527306732.
4. Zhang, Minhua; Yu, Yingzhe (17 de julio de 2013). "Deshidratación de etanol a etileno". Investigación en química industrial e ingeniería . 52 (28): 9505–9514. doi :10.1021/ie401157c. ISSN  0888-5885.
5. GH Coleman, HF Johnstone (1925). "Ciclohexeno". Síntesis orgánicas . 5 : 33. doi :10.15227/orgsyn.005.0033.
6. J. Brent Friesen; Robert Schretzman (2011). "Deshidratación de 2-metil-1-ciclohexanol: nuevos hallazgos de un popular experimento de laboratorio de pregrado". J. Chem. Educ. 88 (8): 1141–1147. Código Bibliográfico :2011JChEd..88.1141F. doi :10.1021/ed900049b.
7. Roden, Brian A. (2001). "Difenilbis(1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-fenil-2-propoxi)sulfurano". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/047084289X.rd409. ISBN 0471936235.
8. H. Adkins ; WH Hartung (1926). "Acroleína". Síntesis orgánicas . 6 : 1. doi :10.15227/orgsyn.006.0001.
9. Katryniok, Benjamin; Paul, Sébastien; Bellière-Baca, Virginie; Rey, Patrick; Dumeignil, Franck (2010). "Deshidratación de glicerol a acroleína en el contexto de nuevos usos del glicerol". Química verde . 12 (12): 2079. doi :10.1039/c0gc00307g. ISSN  1463-9262.
10. Franz Wirsching "Sulfato de calcio" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann, 2012 Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a04_555
11. Staff. «CaSO4, ½ H2O». LaFargePrestia . Archivado desde el original el 20 de noviembre de 2008. Consultado el 27 de noviembre de 2008 .