Los nucleósidos son glicosilaminas que pueden considerarse como nucleótidos sin un grupo fosfato . Un nucleósido consiste simplemente en una nucleobase (también llamada base nitrogenada) y un azúcar de cinco carbonos ( ribosa o 2'-desoxirribosa), mientras que un nucleótido está compuesto por una nucleobase, un azúcar de cinco carbonos y uno o más grupos fosfato. En un nucleósido, el carbono anomérico está unido a través de un enlace glicosídico al N9 de una purina o al N1 de una pirimidina . Los nucleótidos son los bloques de construcción molecular del ADN y el ARN .
Esta lista no incluye nucleobases modificadas ni los nucleósidos correspondientes.
Cada sustancia química tiene un símbolo corto, útil cuando la familia química está clara en el contexto, y un símbolo más largo, si se necesita una mayor desambiguación. Por ejemplo, las secuencias largas de nucleobases en los genomas suelen describirse con símbolos CATG, no Cyt-Ade-Thy-Gua (consulte Secuencia de ácidos nucleicos § Notación ).
Los nucleósidos pueden producirse a partir de nucleótidos de novo , particularmente en el hígado, pero se suministran de forma más abundante a través de la ingestión y digestión de ácidos nucleicos en la dieta, por lo que las nucleotidasas descomponen los nucleótidos (como el monofosfato de timidina ) en nucleósidos (como la timidina ) y fosfato. Los nucleósidos, a su vez, se descomponen posteriormente en el lumen del sistema digestivo por las nucleosidasas en nucleobases y ribosa o desoxirribosa. Además, los nucleótidos pueden descomponerse dentro de la célula en bases nitrogenadas y ribosa-1-fosfato o desoxirribosa-1-fosfato.
En medicina se utilizan varios análogos de nucleósidos como agentes antivirales o anticancerígenos. [1] [2] [3] [4] La polimerasa viral incorpora estos compuestos con bases no canónicas. Estos compuestos se activan en las células al ser convertidos en nucleótidos. Se administran como nucleósidos ya que los nucleótidos cargados no pueden atravesar fácilmente las membranas celulares.
En biología molecular, existen varios análogos de la cadena principal de azúcar. Debido a la baja estabilidad del ARN, que es propenso a la hidrólisis, se utilizan varios análogos de nucleósidos/nucleótidos alternativos más estables que se unen correctamente al ARN. Esto se logra utilizando un azúcar de cadena principal diferente. Estos análogos incluyen ácidos nucleicos bloqueados (LNA), morfolinos y ácidos nucleicos peptídicos (PNA).
En la secuenciación se utilizan didesoxinucleótidos . Estos nucleótidos poseen el azúcar no canónico didesoxirribosa, que carece del grupo hidroxilo 3' (que acepta el fosfato). Las ADN polimerasas no pueden distinguir entre estos y los desoxirribonucleótidos regulares, pero cuando se incorporan, un didesoxinucleótido no puede unirse con la siguiente base y la cadena se termina.
Para entender cómo surgió la vida , se requiere el conocimiento de las vías químicas que permiten la formación de los bloques fundamentales de la vida en condiciones prebióticas plausibles . Según la hipótesis del mundo del ARN, los ribonucleósidos y ribonucleótidos que flotaban libremente estaban presentes en la sopa primitiva. Moléculas tan complejas como el ARN deben haber surgido de moléculas pequeñas cuya reactividad estaba gobernada por procesos fisicoquímicos. El ARN está compuesto de nucleótidos de purina y pirimidina , ambos necesarios para la transferencia confiable de información y, por lo tanto, la selección natural y la evolución darwinianas . Nam et al. [5] demostraron la condensación directa de nucleobases con ribosa para dar ribonucleósidos en microgotas acuosas, un paso clave que conduce a la formación de ARN. Además, Becker et al. [6] presentaron un proceso prebiótico plausible para sintetizar ribonucleósidos y ribonucleótidos de pirimidina y purina utilizando ciclos húmedos y secos.
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