La rodamina / ˈr oʊ dəm iːn / es una familia de tintes relacionados, un subconjunto de los tintes de triarilmetano . Son derivados del xanteno . Miembros importantes de la familia de las rodaminas son la rodamina 6G , la rodamina 123 y la rodamina B. Se utilizan principalmente para teñir papel y tintas, pero carecen de la resistencia a la luz para teñir telas. [1]
Aparte de sus principales aplicaciones, se utilizan a menudo como colorante trazador , por ejemplo para determinar la velocidad y dirección del flujo y transporte de agua. Los colorantes de rodamina son fluorescentes y, por tanto, pueden detectarse de forma fácil y económica con instrumentos llamados fluorómetros . Los colorantes de rodamina se utilizan ampliamente en aplicaciones biotecnológicas como microscopía de fluorescencia , citometría de flujo , espectroscopia de correlación de fluorescencia y ELISA . La rodamina 123 se utiliza en bioquímica para inhibir la función de las mitocondrias . La rodamina 123 parece unirse a las membranas mitocondriales e inhibir los procesos de transporte, especialmente la cadena de transporte de electrones , ralentizando así la respiración celular . Es un sustrato de la glicoproteína P (Pgp), que suele estar sobreexpresada en las células cancerosas. Informes recientes indican que la rodamina 123 también puede ser un sustrato de la proteína asociada a la resistencia a múltiples fármacos (MRP), o más específicamente, MRP1 .
Además de sus principales aplicaciones, las rodaminas se utilizan en láseres de colorante como medios de ganancia . [2] [3]
Hay muchos derivados de rodamina que se utilizan con fines de obtención de imágenes, por ejemplo, carboxitetrametilrodamina (TAMRA), [4] tetrametilrodamina (TMR) y su derivado de isotiocianato (TRITC) y sulforrodamina 101 (y su cloruro de sulfonilo forma Texas Red ) y rodamina roja. TRITC es la molécula básica de rodamina funcionalizada con un grupo isotiocianato (−N=C=S), que reemplaza un átomo de hidrógeno en el anillo inferior de la estructura. Este derivado reacciona con los grupos amina de las proteínas del interior de las células. Un grupo funcional éster succinimidílico unido al núcleo de rodamina, creando NHS-rodamina, forma otro derivado reactivo amina común.
Otros derivados de la rodamina incluyen fluoróforos más nuevos, como Alexa 546, Alexa 633 , DyLight 550 y DyLight 633 , HiLyte fluor 555, HiLyte 594, Janelia Dyes JF549 y JF669, que se han diseñado para diversas aplicaciones químicas y biológicas en las que hay mayor fotoestabilidad , mayor brillo y diferentes espectros. Se necesitan características o diferentes grupos de apego.
Los sustituyentes del núcleo de xanteno influyen en las propiedades de los colorantes de xanteno mediante efectos electrónicos y estéricos. Los sustituyentes diseñados específicamente también permiten que los xantenos lleven funciones específicas activables tras la excitación por luz visible , por ejemplo, podrían actuar como grupo protector fotoremovible para carboxilatos y haluros , [5] monóxido de carbono (siendo así un fotoCORM ) , [6] o añadidos como Funcionalidad secundaria de tintes fluorescentes, por ejemplo, indicadores de pH fluorescentes .