stringtranslate.com

Centralita

La etilcentralita es un compuesto orgánico . Su nombre químico es 1,3-dietil-1,3-difenilurea. La fórmula molecular de la etilcentralita es C₁₇H₂₀N₂O . Este compuesto tiene usos importantes en la industria y la ciencia forense. La estructura de la etilcentralita incluye dos grupos fenilo (anillos aromáticos) unidos a un grupo urea central. También hay grupos etilo (–C₂H₅) unidos a los átomos de nitrógeno de la urea. Esta estructura le da a la etilcentralita sus propiedades químicas especiales. [2] La etilcentralita es una parte importante del residuo de disparo (GSR). Cuando se dispara un arma, las reacciones químicas de la combustión del propulsor dejan atrás pequeñas partículas llamadas residuo de disparo. La etilcentralita es uno de los compuestos que se encuentran en el GSR. Sirve como indicador en las investigaciones forenses. La etilcentralita ayuda a determinar si un arma de fuego se disparó recientemente. La etilcentralita se usa ampliamente en varias industrias. Su principal uso es en la producción de pólvora sin humo . En este uso, actúa como moderador y estabilizador de la velocidad de combustión. Estas funciones son importantes para la ignición controlada y constante de los propulsores. Esto es esencial para la seguridad y la eficacia de la munición. La centralita de etilo también se utiliza como plastificante en la fabricación de celuloide y mejora la flexibilidad y la durabilidad del material. [2] [3]

Historia

En el siglo XIX, los químicos descubrieron que la nitrocelulosa puede autodestruirse con la ayuda de los óxidos de nitrógeno que se desprenden de ella durante el almacenamiento, y trataron de encontrar bases que pudieran capturar esos óxidos. La urea se ha utilizado para estabilizar el celuloide en el siglo XIX (e incluso en los primeros polvos militares estadounidenses), pero, al igual que otras bases solubles en agua, también ataca a la nitrocelulosa, por lo que los químicos alemanes sustituyeron los átomos de hidrógeno por radicales orgánicos no polares para disminuir este efecto. [4]

Nombramiento

El término "centralita" se aplicó originalmente a la dimetildifenilurea desarrollada alrededor de 1906 en el laboratorio militar-industrial privado alemán Zentralstelle für wissenschaftlich-technische Untersuchungen  [de] (Centro de Investigación Científica y Técnica) en Neubabelsberg como un revestimiento disuasorio para la pólvora sin humo en los cartuchos de rifles militares. A partir de entonces, todos los compuestos de difenilurea simétricos sustituidos con hidrocarburos utilizados como disuasivos de pólvora sin humo (o moderadores) se denominaron centralitas en honor al laboratorio. La centralita de etilo preferida se conoció como Centralita No. 1 y la centralita de metilo original se identificó como Centralita No. 2. La centralita de butilo también se utilizó como plastificante de celuloide. [5] [6]

Comparación con análogos

En comparación con la difenilurea , tiene un historial de reacción mucho más complicado. Finalmente, se producen anilinas nitradas. La centralita-2, también conocida como sim-dimetildifenilurea, es un análogo de metilo que se utiliza moderadamente en el extranjero. Aunque también son excelentes plastificantes , se cree que las centralitas son estabilizadores un poco menos eficaces que la 2- nitrodifenilamina . Para beneficiarse de sus cualidades plastificantes, se emplean comúnmente en propelentes en fracciones más altas que las difenilaminas .

Síntesis

La centralita de etilo también se conoce como 1,3-dietil-1,3-difenilurea. Se sintetiza mediante una reacción química . Esta reacción implica la condensación de anilina (C₆H₅NH₂) con isocianato de etilo (C₂H₅NCO). La reacción ocurre típicamente bajo condiciones controladas. En esta reacción, la anilina reacciona con isocianato de etilo. Esto forma centralita de etilo a través de la formación de enlaces de urea.

Reacción de síntesis : La reacción general se puede representar de la siguiente manera:

En esta reacción:

La reacción produce centralita de etilo. También produce dióxido de carbono (CO₂) como subproducto. El proceso se realiza generalmente en un disolvente, como un alcohol . El disolvente ayuda a disolver los reactivos. También ayuda a controlar la temperatura de reacción. Una vez finalizada la reacción, la centralita de etilo se purifica. Esto se hace mediante recristalización u otros métodos de purificación. El objetivo es obtener un producto puro. [7] [8]

Aplicaciones

Pólvora sin humo

Ciencia forense

Referencias

  1. ^ CID 6828 de PubChem
  2. ^ ab "Centralita de etilo/Centralita I, CAS: 85-98-3 - Synthesia". organics.synthesia.eu . Consultado el 2 de noviembre de 2023 .
  3. ^ "Especificaciones y propiedades típicas del producto: Etil Centralita" (PDF) .
  4. ^ "Explosivos". Filadelfia, P. Blakiston. 1917.
  5. ^ Davis, Tenney L. (1943). La química de la pólvora y los explosivos (Angriff Press [1992] ed.). John Wiley & Sons Inc. págs. 317–320. ISBN 0-913022-00-4.
  6. ^ Davis, William C. Jr. (1981). Recarga manual . Asociación Nacional del Rifle de Estados Unidos. pág. 130. ISBN 0-935998-34-9.
  7. ^ "El método de preparación de Centralite-II".
  8. ^ "Síntesis y caracterizaciones de derivados de etil centralita".
  9. ^ "GUÍA DE RECARGA DE SHOOTERS WORLD" (PDF) .
  10. ^ abc "Explorando las aplicaciones versátiles y la síntesis de 1,3-dimetil-1,3-difenilurea en la química moderna".
  11. ^ "Un estabilizador de explosivos: Centralite ll".

Enlaces externos