Tuvo éxito como tenista (entró en una competición para jóvenes en Wimbledon) y como actor.
En 1979 protagonizó con Ali MacGraw la película Players ('jugadores'), representando a un tenista profesional, por el que fue nominado a un premio Globo de Oro como mejor nueva estrella masculina del año.
En 1987 el avión que pilotaba, F-4 Phantom, cayó en las montañas San Bernardino (California) durante una tormenta de nieve.
Esta muerte reavivó la amistad entre su padre con su antiguo compañero profesional Jerry Lewis, quien asistió al funeral de Dean Paul.
En 1982 se casó con Dorothy Hamill, patinadora sobre hielo y medallista de oro olímpica.