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3,4-Dimetoxifenetilamina

La 3,4- dimetoxifenetilamina ( DMPEA ) es un compuesto químico de la clase de las fenetilaminas . Es un análogo del principal neurotransmisor humano, la dopamina, en el que los grupos hidroxilo de las posiciones 3 y 4 han sido reemplazados por grupos metoxilo . También está estrechamente relacionada con la mescalina , que es la 3,4,5-trimetoxifenetilamina.

Química

Una de las primeras síntesis de DMPEA (en aquel entonces denominada "homoveratrilamina") fue la de Pictet y Finkelstein, quienes la realizaron en una secuencia de varios pasos a partir de vainillina . [1] Buck y Perkin informaron posteriormente de una secuencia similar, [2] de la siguiente manera:

3,4-Dimetoxibenzaldehído (veratraldehído) → Ácido 3,4-dimetoxicinámico → Ácido 3,4-dimetoxifenilpropiónico → 3,4-Dimetoxifenilpropionamida → 3,4-Dimetoxifenetilamina

Shulgin y Shulgin ofrecen una síntesis mucho más breve: [3] [4]

Derivados

Un uso conocido fue en la síntesis de Bevantolol .

Farmacología

La DMPEA tiene cierta actividad como inhibidor de la monoaminooxidasa . [5]

Aparición

La DMPEA se encuentra de forma natural junto con la mescalina en varias especies de cactus como el San Pedro y la Antorcha Peruana . [6] [7] [8]

Véase también

Referencias

  1. ^ A. Pictet y M. Finkelstein (1909). "Síntesis de las laudanosinas". Ber. 42 1979-1989.
  2. ^ JS Buck y WH Perkin (1924). "CCXVIII. Ψ-epiBerberina." J. química. Soc., Trans. 125 1675-1686.
  3. ^ A. Shulgin y A. Shulgin (1991). "PiHKAL: Una historia de amor químico", págs. 614-616, Transform Press, Berkeley. ISBN  0-9630096-0-5
  4. ^ "Libros en línea de Erowid:" PIHKAL "- n.º 60 DMPEA".
  5. ^ Keller WJ; Ferguson GG (julio de 1977). "Efectos de los derivados de 3,4-dimetoxifenetilamina sobre la monoaminooxidasa". Journal of Pharmaceutical Sciences . 66 (7): 1048–50. doi :10.1002/jps.2600660741. PMID  886445.
  6. ^ Lundström J (diciembre de 1970). "Biosíntesis de mescalina y 3,4-dimetoxifenetilamina en Trichocereus pachanoi Br&R". Acta Pharmaceutica Suecica . 7 (6): 651–66. PMID  5511715.
  7. ^ Pummangura S; Nichols DE; McLaughlin JL (octubre de 1977). "Alcaloides de cactus XXXIII: beta-fenetilaminas del cactus guatemalteco Pilosocereus maxonii". Revista de Ciencias Farmacéuticas . 66 (10): 1485–7. doi :10.1002/jps.2600661037. PMID  925910.
  8. ^ Pardanani JH; McLaughlin JL; Kondrat RW; Cooks RG (1977). "Alcaloides de cactus. XXXVI. Mescalina y compuestos relacionados de Trichocereus peruvianus". Lloydia . 40 (6): 585–90. PMID  600028.

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