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trans-4,5-Epoxi-(E)-2-decenal

El trans -4,5-epoxi-( E )-2-decenal ( E2D ) es un aldehído oxigenado α,β-insaturadoque se encuentra en la sangre de los mamíferos y que le da a la sangre su característico olor metálico. Los depredadores lo utilizan para localizar sangre o presas. [1] Es casi seguro que el trans -4,5-epoxi-( E )-2-decenal se encuentra en todos los mamíferos. [2] Los humanos pueden olerlo en una concentración de 1,5 pg/L en el aire, [3] a 15 ng/L en el agua y 1,3 μg/L en el aceite. [4] Se permitió como aromatizante alimentario en la UE hasta que se prohibió el 11 de julio de 2017 [5] por motivos de posible genotoxicidad, como se observó en hígados de ratas. [6]

Se puede formar durante la cocción de grasas que contienen ácido linoleico . El ácido 13-hidroxiperoxi-9,11-octadecadienoico y el ácido 9-hidroperoxi-10,12-octadecadienoico son intermediarios en el proceso. [7] El aldehído también se forma en la carne de res cocida cuando permanece en el refrigerador durante demasiado tiempo, lo que contribuye a un olor rancio. [8] También es una parte importante del olor del cordero crudo y cocido . [9]

Los humanos son más sensibles al olor del trans -4,5-Epoxy-( E )-2-decenal que los ratones. [10]

Referencias

  1. ^ "Olor que huele a sangre: Un solo componente potente desencadenante para los grandes carnívoros". Physorg. 11 de noviembre de 2014. Consultado el 11 de noviembre de 2014 .
  2. ^ Arshamian, Artin; Laska, Matías; Gordon, Amy R.; Norberg, Matilda; Lahger, cristiano; Porada, Danja K.; Jélvez Serra, Nadia; Johansson, Emilia; Schaefer, Martín; Amundín, Mats; Melín, Harald; Olsson, Andreas; Olsson, Mats J.; Stensmyr, Marco; Lundström, Johan N. (20 de octubre de 2017). "Un componente del olor de la sangre de los mamíferos sirve como una señal de aproximación y evitación a través del límite del filo, desde moscas hasta humanos". Informes científicos . 7 (1). doi :10.1038/s41598-017-13361-9. PMC 5651850 . 
  3. ^ Lin, Jianming; Laurent B. Fay; Dieter H. Welti; Imre Blank (2001). "Cuantificación de odorantes clave formados por autooxidación de ácido araquidónico utilizando un ensayo de dilución de isótopos". Lípidos . 36 (7): 749–756. doi :10.1007/s11745-001-0781-x. ISSN  0024-4201. PMID  11521974. S2CID  3979031.
  4. ^ Lin, Jianming; Laurent B. Fay; Dieter H. Welti; Imre Blank (1999). "Síntesis de trans-4,5-epoxi-(E)-2-decenal y su análogo deuterado utilizado para el desarrollo de un método de cuantificación sensible y selectivo basado en un ensayo de dilución de isótopos con ionización química negativa". Lípidos . 34 (10): 1117–1126. doi :10.1007/s11745-999-0463-8. ISSN  0024-4201. PMID  10580339. S2CID  4054911.
  5. ^ «REGLAMENTO (UE) 2017/1250 DE LA COMISIÓN de 11 de julio de 2017 por el que se modifica el anexo I del Reglamento (CE) n.º 1334/2008 del Parlamento Europeo y del Consejo en lo que respecta a la retirada de la lista de la Unión de la sustancia aromatizante 4,5-epoxydec-2(trans)-enal». Diario Oficial de la Unión Europea . 11 de julio de 2017.
  6. ^ Panel CEF de la EFSA (2017). «Opinión científica sobre la evaluación del grupo de aromatizantes 226, revisión 1 (FGE.226Rev1): consideración de los datos de genotoxicidad de un aldehído α,β-insaturado del subgrupo químico 1.1.1(b) de FGE.19». Revista de la EFSA . 15 (5): 4847–4871. doi :10.2903/j.efsa.2017.4847. PMC 7010128 . PMID  32625501. 
  7. ^ Gassenmeier, Klaus; Peter Schieberle (1994). "Formación del compuesto de sabor intenso trans -4,5-epoxi-( E )-2-decenal en grasas tratadas térmicamente". Revista de la Sociedad Americana de Químicos del Petróleo . 71 (12): 1315–1319. doi :10.1007/BF02541347. ISSN  0003-021X. S2CID  85079936.
  8. ^ Konopka, Ute Christine; Werner Grosch (1991). "Potentes olores que provocan el sabor cálido de la carne hervida". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und-Forschung . 193 (2): 123-125. doi :10.1007/BF01193360. ISSN  0044-3026. S2CID  83249703.
  9. ^ Rota, Valerie; Peter Schieberle (2005). "Cambios en los principales olores de la carne de oveja inducidos por la cocción". Food Lipids . Serie de simposios de la ACS. Vol. 920. págs. 73–83. doi :10.1021/bk-2005-0920.ch006. ISBN 0-8412-3896-0. ISSN  1947-5918.
  10. ^ McGann, John P. (11 de mayo de 2017). "El olfato humano deficiente es un mito del siglo XIX". Science . 356 (6338): eaam7263. doi : 10.1126/science.aam7263 . PMC 5512720 . PMID  28495701.