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ácido organofosfínico

Estructura química de un ácido dialquilfosfínico llamado Cyanex 272.

Un ácido organofosfínico es un compuesto organofosforado con la fórmula R 2−n H n PO 2 H (R = alquilo , arilo ). Uno o ambos enlaces PH en el ácido hipofosforoso original (también conocido como ácido fosfínico) se reemplazan por grupos orgánicos. La familia Cyanex de ácidos dialquilfosfínicos se utiliza en hidrometalurgia para extraer metales de minerales.

Ácidos monalquilfosfínicos

Los ácidos monalquilfosfínicos tienen la fórmula OP(OH)(H)R, siendo el ejemplo más simple el ácido metilfosfínico .

El ácido fosfínico se añade a los aceptores de Michael , por ejemplo con acrilamida se obtiene H(HO)P(O)CH2CH2C ( O) NH2 .

Ácidos dialquilfosfínicos

Estructura química del ácido ditiofosfínico llamado Cyanex 301

Los ácidos dialquilfosfínicos tienen la fórmula R 2 PO 2 H, donde R es un grupo alquilo o arilo. El centro de fósforo (V) tiene una geometría molecular tetraédrica . Bajo las marcas Aerophine y Cyanex, los ácidos dialquilfosfínicos se utilizan en la extracción y separación de metales como una de las técnicas de hidrometalurgia [1]. Característicamente, los sustituyentes orgánicos están ramificados para conferir solubilidad y evitar la cristalización. [2]

El formaldehído y el H 3 PO 2 reaccionan para dar (HOCH 2 ) 2 PO 2 H.

Compuestos relacionados

Los ácidos ditiodialquifosfínicos (R 2 PS 2 H) están relacionados con los diorganoditiofosfatos de fórmula (RO) 2 PS 2 H, que también se utilizan como agentes complejantes en la purificación de metales. Los fosfatos son más propensos a la hidrólisis debido a la mayor labilidad del enlace RO-P frente al enlace CP directo.

Ver también

Referencias

  1. ^ Svara, Jürgen; Weferling, Norberto; Hofmann, Thomas (2006). "Compuestos de fósforo orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_545.pub2. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ Fleitlikh, I.Yu.; Grigorieva, NA; Kuz'Min, VI; Pashkov, GL (2012). "Procesos redox durante la extracción de cobalto con ácido bis (2,4,4-trimetilpentil) ditiofosfínico". Hidrometalurgia . 129–130: 43–49. Código Bib : 2012HydMe.129...43F. doi :10.1016/j.hidromet.2012.08.009.